1949년 08월 08일, 0세 때, 레이 달리오가 달리오(Ray Dalio)는 미국 뉴욕 퀸즈 잭슨 하이츠에서 태어났다.

1961년, 12세 때, 레이 달리오가 달리오는 돈을 벌기 위해 신문 배달, 잔디 깎기, 눈 치우기 활동을 했다.

1961년, 12세 때, 레이 달리오가 달리오는 독점적인 린크스 골프 클럽(Links Golf Club)에서 캐디로 일하며 윈저 공작과 리처드 닉슨 같은 인물들과 교류했다.

1961년, 12세 때, 레이 달리오가 달리오는 노스이스트 항공(Northeast Airlines) 주식에 300달러를 투자했고, 해당 회사가 다른 회사와 합병되면서 투자금을 3배로 불리는 결과를 얻었다.

1969년, 20세 때, 레이 달리오가 달리오는 초월 명상(Transcendental Meditation)을 배웠으며, 이후 이것이 스트레스 감소와 통찰력을 제공해 성공의 밑거름이 되었다고 평가했다.

1971년, 22세 때, 레이 달리오가 달리오는 C.W. 포스트 칼리지(롱아일랜드 대학교)에서 재무학을 전공하고 수석으로 졸업했다.

1973년, 24세 때, 레이 달리오가 달리오는 하버드 경영대학원에서 MBA 학위를 취득했다.

1973년, 24세 때, 레이 달리오가 달리오는 하버드 재학 중 친구들과 함께 원자재 거래 벤처를 시작했으나, 상업적으로는 실패했다. (이 경험은 훗날 브릿지워터라는 사명의 영감이 되었다.)

1974년, 25세 때, 레이 달리오가 달리오는 Shearson Hayden Stone에서 선물 거래원으로 근무했다.

1975년, 26세 때, 레이 달리오가 달리오는 뉴욕시의 자신의 아파트에서 브릿지워터 어소시에이츠(Bridgewater Associates)를 창업하고 초기에는 통화 및 금리에 대한 자문을 제공했다.

1975년, 26세 때, 레이 달리오가 달리오는 바바라 가발도니(Barbara Gabaldoni)와 결혼했다.

1981년, 32세 때, 레이 달리오가 달리오는 가정을 꾸리기 위해 브릿지워터를 커네티컷주 웨스트포트로 이전했다.

1982년, 33세 때, 레이 달리오가 달리오는 경제 공황이 올 것이라고 예측했으나, 예측이 빗나가면서 파산하여 모든 직원과 자기 자신을 해고하는 실패를 경험했다.

1982년, 33세 때, 레이 달리오가 달리오는 파산 이후 자신의 실수들을 알고리즘과 의사결정을 위한 '원칙(Principles)'으로 체계화하여 투자 전략을 재구축하는 피봇을 단행했다.

1985년, 36세 때, 레이 달리오는 세계은행(World Bank) 연금 펀드를 고객으로 유치했다.

1989년, 40세 때, 레이 달리오는 코닥(Kodak) 연금 펀드를 고객으로 유치했다.

2005년, 56세 때, 레이 달리오가 달리오는 혁신적인 매크로 투자와 기업 문화 도입을 통해 브릿지워터를 세계 최대의 헤지펀드로 성장시켰다.

2008년, 59세 때, 레이 달리오가 달리오는 글로벌 경제 위기를 예측했다.

2008년, 59세 때, 레이 달리오가 달리오는 경제 분석 보고서인 "경제 기계는 어떻게 작동하는가(How the Economic Machine Works)"를 발표하여 글로벌 정책에 영향을 주었다.

2012년, 63세 때, 레이 달리오가 달리오는 TIME지 선정 '세계에서 가장 영향력 있는 100인'에 이름을 올렸다.

2017년, 68세 때, 레이 달리오가 달리오는 자신의 경영 철학을 담은 베스트셀러 『원칙: 삶과 일(Principles: Life & Work)』을 출간하며 '아이디어 능력주의(idea meritocracy)'를 전파했다.

2017년, 68세 때, 레이 달리오가 달리오는 브릿지워터의 CEO 직에서 물러났다.

2020년, 71세 때, 레이 달리오가 달리오는 브릿지워터의 CIO(최고투자책임자) 직에서 물러났다.

2021년, 72세 때, 레이 달리오가 달리오는 브릿지워터의 회장(Chairman) 직에서 물러났다.