1924년 10월 15일, 0세 때, 헨리 시는 중국 푸젠성 진장(당시 중화민국)에서 태어났다.

1936년, 12세 때, 헨리 시는 가족과 함께 미국 식민지 시대인 커먼웰스 시대의 필리핀으로 이주했다.

1936년, 12세 때, 헨리 시의 아버지가 필리핀에서 다양한 가전제품을 판매하는 상점을 설립하여 운영했다.

1958년, 34세 때, 헨리 시는 마닐라에서 작은 신발 가게인 ShoeMart를 설립했다.

2008년~2019년, [나이불명] 때, 헨리 시는 사망 전까지 11년 연속으로 포브스(Forbes)로부터 필리핀 최고의 부자로 선정되었다.

2019년 1월 19일, 94세 때, 헨리 시는 약 190억 달러의 추정 순자산을 남기고 사망했다.