1978년 02월 06일, 0세 때, 올레나 젤렌스카는 우크라이나 SSR 크리비리흐에서 태어났다.

2000년, 22세 때, 올레나 젤렌스카는 크리비리흐 기술대학교에서 도시 및 건설 관리 전공으로 전문 학위를 받고 졸업했다.

2003년, 25세 때, 올레나 젤렌스카는 볼로디미르 젤렌스키와 결혼했다.

2004년 07월 15일, 26세 때, 올레나 젤렌스카는 딸 올렉산드라를 출산했다.

2013년 01월 21일, 34세 때, 올레나 젤렌스카는 아들 키릴로를 출산했다.

2019년, 41세 때, 올레나 젤렌스카는 남편 볼로디미르 젤렌스키가 대통령으로 취임하며 우크라이나의 퍼스트 레이디 역할을 수행하기 시작했다.

2023년, 45세 때, 올레나 젤렌스카는 ‘리더’ 부문에서 타임(TIME)지가 선정한 세계에서 가장 영향력 있는 100인에 선정되었다.