1972년 06월 08일, 0세 때, Roosevelt Skerrit은(는) 태어났다.

2000년 02월, 27세 때, Roosevelt Skerrit은(는) Vieille Case 선거구에서 국회의원 선거에 출마하여 당선되었다.

2004년 01월, 33세 때, Roosevelt Skerrit은(는) 피에르 샤를(Pierre Charles)의 사망 이후 도미니카 연방의 총리로 취임하여, 조셉 카빌라를 제치고 당시 세계 최연소 정부 수반이 되었다.

2004년, 33세 때, Roosevelt Skerrit은(는) 총리직과 더불어 재무부 장관(Minister for Finance)직을 맡아 수행했다.

2005년 05월, 32세 때, Roosevelt Skerrit은(는) 선거에서 승리하여 1970년대생 국가 지도자 중 세계 최초로 민주적 선출을 통한 리더가 되었다.

2010년, 37세 때, Roosevelt Skerrit은(는) 카리브 공동체(CARICOM)의 의장직을 수행했다.

2015년, 42세 때, Roosevelt Skerrit은(는) UN 뇌물 수사로 인해 FBI에 체포되기 직전의 중국 억만장자 응 랩 생(Ng Lap Seng)과 함께 사진을 찍혔다.

2025년 11월, 53세 때, Roosevelt Skerrit은(는) 랄프 곤살베스(Ralph Gonsalves)가 축출됨에 따라 최장수 민주적 지도자가 되었다.