1954년 05월 20일, 0세 때, 신디 매케인은 애리조나주 피닉스에서 부유한 맥주 유통업자인 짐 헨슬리의 딸로 태어났다.

1980년, 26세 때, 신디 매케인은 존 매케인과 결혼했다.

1981년, 27세 때, 신디 매케인은 남편 존 매케인과 함께 애리조나주로 이주했다.

1982년, 28세 때, 신디 매케인의 남편 존 매케인이 미국 하원 의원으로 당선되었다.

1988년, 34세 때, 신디 매케인은 재난 지역이나 전쟁 지역의 제3세계 국가에 의료진 파견을 조직하는 비영리 단체인 '미국 자원 의료팀(American Voluntary Medical Team)'의 운영을 시작했다.

1992년, 38세 때, 신디 매케인의 남편 존 매케인이 미국 상원 의원으로 처음 당선되었다.

1995년, 41세 때, 신디 매케인은 비영리 단체인 '미국 자원 의료팀'의 운영을 종료했다.

2008년, 54세 때, 신디 매케인의 남편 존 매케인이 공화당 대통령 후보로 지명되었다.

2021년, 67세 때, 신디 매케인은 유엔 식량농업기구(UN Agencies for Food and Agriculture) 미국 대사로 임명되어 활동을 시작했다.

2023년, 69세 때, 신디 매케인은 유엔 식량농업기구 미국 대사직을 마쳤다.

2023년, 69세 때, 신디 매케인은 타임(TIME)지 선정 '세계에서 가장 영향력 있는 100인'의 '리더(Leaders)' 부문에 선정되었다.