1959년 10월 6일, 0세 때, 라이칭더는 타이베이현 완리향의 가난한 광부 집안에서 태어났다.

1961년경, 2세 때, 라이칭더는 부친 라이차오진이 탄광 폭발 사고로 사망하는 일을 겪었다.

1994년, 35세 때, 라이칭더는 타이난 시장 선거 후보로 출마하기 위해 민주진보당에 입당했다.

1994년, 35세 때, 라이칭더는 타이난 시장 선거에 출마했으나 낙선하는 실패를 경험했다.

1994년, 35세 때, 라이칭더는 본인의 낙선 이후 민주진보당 소속 천딩난 후보를 지지하는 선거 운동에 참여했다.

1999년 4월 15일, 39세 때, 라이칭더는 입법위원으로 취임했다.

2010년 12월 7일, 51세 때, 라이칭더는 입법위원 임기를 마쳤다.

2010년 12월 25일, 51세 때, 라이칭더는 타이난 시장으로 취임했다.

2017년 9월 7일, 58세 때, 라이칭더는 타이난 시장직을 마쳤다.

2017년 9월 8일, 58세 때, 라이칭더는 행정원장으로 취임했다.

2019년 1월 14일, 59세 때, 라이칭더는 행정원장직을 마쳤다.

2020년 5월 20일, 60세 때, 라이칭더는 대만 부총통으로 취임했다.

2023년 1월 18일, 63세 때, 라이칭더는 부총통직과 함께 민주진보당 주석직을 겸임하기 시작했다.

2024년, 64세 때, 라이칭더는 제16대 대만 총통으로 취임했다.

2024년, 64세 때, 라이칭더는 '리더' 카테고리로 TIME 100 가장 영향력 있는 인물에 선정되었다.