1965년 09월 25일, 0세 때, 스코티 피펜은 미국 아칸소주 햄버그에서 프레스턴 피펜과 에델 리 해리스 슬하의 12형제 중 막내로 태어났다.

1987년, 21세 때, 스코티 피펜은 NBA 신인 드래프트에서 시애틀 수퍼소닉스로부터 1라운드 전체 5위로 지명받았다.

1987년, 21세 때, 스코티 피펜은 시애틀 수퍼소닉스에 지명되었으나 곧바로 올덴 폴리니스와 맞교환되어 시카고 불스로 트레이드되었다.

1987년, 21세 때, 스코티 피펜은 시카고 불스에서 신인 파워포워드 호러스 그랜트와 함께 신진 포워드 라인을 구축했으며, 주전 포워드인 브래드 셀러와 찰스 오클리의 백업 선수로 활동을 시작했다.

1988년, 22세 때, 스코티 피펜은 플레이오프 동안 스몰 포워드 포지션으로 선발 출전하기를 청구했고, 이를 통해 시카고 불스가 처음으로 컨퍼런스 준결승전에 진출하는 데 기여했다.

1988년, 22세 때, 스코티 피펜은 한 게임 평균 15.5포인트, 6.7개 리바운드, 48.9%의 필드 골 슛을 기록하며 NBA 전체 스틸 부문 3위에 올랐다.

1989년, 23세 때, 스코티 피펜은 경기력을 향상시키며 시카고 불스가 컨퍼런스 결승전에 진출하는 데 도움을 주었다.

1989년, 23세 때, 스코티 피펜은 컨퍼런스 결승전에서 디트로이트 피스톤즈에게 패배했다.

1990년, 24세 때, 스코티 피펜은 82경기를 모두 선발로 출장하며 평균 16.5득점, 6점의 리바운드를 기록했다.

1990년, 24세 때, 스코티 피펜은 NBA 올스타 선수로 처음 선출되었다.

1990년, 24세 때, 스코티 피펜은 시카고 불스가 다시 한번 컨퍼런스 결승전에 진출하는 데 기여했다.

1990년, 24세 때, 스코티 피펜은 디트로이트 피스톤즈와의 컨퍼런스 결승전 7번째 경기에서 편두통을 겪으며 패배했다.

1991년, 25세 때, 스코티 피펜은 필 잭슨 감독의 삼각형 공격 체제에서 다방면 득점 위협이자 주요 방어적 구원 선수로 활약하며 시카고 불스의 첫 번째 NBA 우승을 이끌었다.

1992년, 26세 때, 스코티 피펜은 바르셀로나 올림픽 최초의 드림팀 일원으로 임명되어 금메달을 획득했다.

1992년, 26세 때, 스코티 피펜은 같은 해 NBA 결승전 우승과 올림픽 금메달을 동시에 달성하여 이를 이룬 첫 번째 선수가 되었다.

1993년, 27세 때, 스코티 피펜은 시카고 불스가 NBA 3연패를 달성하는 데 기여했다.

1993년, 27세 때, 스코티 피펜은 커리어 통산 10개의 NBA 올디펜시브 팀 선정 기록을 세웠다.

1993년, 27세 때, 마이클 조던이 아버지의 사망으로 인해 돌연 은퇴하자, 스코티 피펜은 조던의 그림자에서 벗어나 팀의 리더 역할을 담당하게 되었다.

1993년~1994년 시즌, 28세 때, 스코티 피펜은 평균 22.0점, 8.7개 리바운드, 2.9개 스틸, 1.9개의 3점슛을 기록하며 득점, 어시스트, 블록 부문에서 팀을 이끌었다.

1993년~1994년 시즌, 28세 때, 스코티 피펜은 올스타 게임 MVP 상을 수상했다.

1993년~1994년 시즌, 28세 때, 스코티 피펜은 처음으로 NBA 퍼스트 팀에 선정되었으며, 시즌 MVP 투표에서 3위를 기록했다.

1993년~1994년 시즌, 28세 때, 스코티 피펜은 팀을 이끌어 시즌 55승을 달성했다.

1994년 05월 13일, 28세 때, 스코티 피펜은 뉴욕 닉스와의 동부 컨퍼런스 준결승 3번째 경기에서 1.8초를 남기고 필 잭슨 감독으로부터 벤치로 물러나라는 지시를 받았다.

1994년 05월 13일, 28세 때, 스코티 피펜은 신인 토니 쿠코치를 위한 마지막 플레이를 디자인하며 자신을 경기에 출전시키지 않은 필 잭슨 감독의 결정에 화를 냈다.

1994년, 28세 때, 스코티 피펜은 뉴욕 닉스와의 6번째 경기 3쿼터 중 속공 상황에서 센터 패트릭 유잉의 방어를 뚫고 슬램덩크를 성공시켰다.

1994년, 28세 때, 스코티 피펜은 덩크 후 넘어진 패트릭 유잉과 그를 응원하던 스파이크 리를 향해 조롱 섞인 비평을 했다.

1994년, 28세 때, 스코티 피펜은 7번째 경기 종료 직전 휴버트 데이비스의 터치 파울 상황에서 심판 휴 홀린스에 의해 파울이 선언되면서 뉴욕 닉스가 시리즈를 승리하는 결과를 초래했다.

1994년 오프 시즌, 28세 때, 제리 크라우스 총감독이 스코티 피펜을 숀 켐프와 교환하여 시애틀 수퍼소닉스로 보내고 토니 쿠코치를 포워드로 옮기려 한다는 이적 루머가 퍼졌다.

1994년 오프 시즌, 28세 때, 스코티 피펜은 시애틀 수퍼소닉스로 이적될 뻔했으나 결국 이적이 이루어지지 않고 시카고 불스에 잔류했다.

1994년~1995년 시즌, 29세 때, 스코티 피펜은 조던의 복귀 전까지 팀의 1인자로 도전했으나, 팀 성적이 50%대 승률에 그치는 기대 이하의 결과를 경험했다.

1995년~1996년 시즌, 29세 때, 스코티 피펜은 복귀한 마이클 조던, 새로 합류한 데니스 로드먼과 함께 NBA 역사상 최고 정규 시즌 기록을 세우며 시애틀 수퍼소닉스를 꺾고 4번째 우승을 달성했다.

1996년, 30세 때, 스코티 피펜은 애틀랜타 올림픽에서 금메달을 획득하며, 같은 해 NBA 결승전 우승과 올림픽 금메달을 동시에 획득하는 성과를 다시 한번 거두었다.

1997년, 31세 때, 스코티 피펜은 NBA 리그 50주년을 기념하여 선정된 'NBA 역대 가장 위대한 선수 50인' 중 한 명으로 선택되었다.

1997년~1998년 시즌, 31세 때, 스코티 피펜은 마이클 조던, 필 잭슨 감독과 함께 마지막 시즌을 보내며 유타 재즈를 꺾고 두 번째 3연패(통산 6회 우승)를 달성했다.

1998년, 32세 때, 스코티 피펜은 시카고 불스에서의 11시즌 활동을 마치고 휴스턴 로키츠로 이적하여 하킴 올라주원, 찰스 바클리와 팀을 이루었다.

1998년 이후, 32세 때, 스코티 피펜은 휴스턴 로키츠에서 팀 동료 찰스 바클리와 갈등을 겪었으며, 팀 성적 또한 기대에 미치지 못하는 고립된 시즌을 보냈다.

2004년, 38세 때, 스코티 피펜은 농구 선수 생활을 마무리하며 은퇴했다.

2005년 12월 25일, 39세 때, 스코티 피펜은 ABC TV에서 NBA 스튜디오 분석해설자로 데뷔했다.