2007년, [나이불명]세 때, 켄달 제너는 가족들과 함께 리얼리티 TV쇼 ‘Keeping Up With The Kardashians’에 출연하며 대중의 관심을 받기 시작했다.

2009년, 14세 때, 켄달 제너는 빌헬미나 모델 에이전시와 계약하며 모델로 데뷔했다.

2009년, 14세 때, 켄달 제너는 Forever 21의 ‘Twist’ 광고 캠페인에서 첫 번째 모델 활동을 수행했다.

2011년, 16세 때, 켄달 제너는 학교 내에서 치어리더로 활동했다.

2011년, 16세 때, 켄달 제너는 디자이너 Sherri Hill의 패션쇼에서 첫 런웨이 데뷔를 했다.

2013년, 18세 때, 켄달 제너는 동생 카일리 제너와 함께 10대 소녀 대상 의류 라인인 ‘The Kendall & Kylie Collection with PacSun’을 시작했다.

2014년, 19세 때, 켄달 제너는 뉴욕 패션 위크 마크 제이콥스의 패션쇼에 출연하며 하이패션계에서 본격적으로 모델 활동을 시작했다.

2014년, 19세 때, 켄달 제너는 대필작가가 쓴 소설 ‘Rebels: City of Indra’의 공동 저자로 참여했다.

2015년, 20세 때, 켄달 제너는 오디션을 거치지 않고 빅토리아 시크릿 쇼에 서게 되는 특혜를 받았다.

2015년, 20세 때, 켄달 제너는 빅토리아 시크릿 측이 생일 선물로 제안한 모델 기회를 거절하지 않고 수락했다. 이유는 그것이 최고의 선물이라고 생각했기 때문이다.

2015년, 20세 때, 켄달 제너는 에스티 로더의 새 모델이 되었다.

2015년, 20세 때, 켄달 제너는 캘빈 클라인의 새 모델이 되었다.

2015년, 20세 때, 켄달 제너는 Topshop과 합작 의류 라인 ‘Kendall + Kylie collaboration’을 런칭했다.

2015년 09월, 20세 때, 켄달 제너는 카다시안 언니들 및 동생 카일리 제너와 함께 자신의 일상과 관심사를 공유하는 공식 앱을 출시했다.

2015년, 20세 때, 켄달 제너는 인스타그램에 올린 사진으로 해당 연도 전 세계에서 가장 많은 '좋아요'를 기록했다.

2016년, 21세 때, 켄달 제너는 빅토리아 시크릿 패션쇼에 다시 섰으며, 처음으로 날개를 받았다.

2016년, 21세 때, 켄달 제너는 펜디 화보를 촬영했으나, 빈약한 화보 소화력으로 인해 대중들로부터 안 좋은 평가를 받으며 화제가 되었다.

2016년, 21세 때, 켄달 제너는 칸 영화제에서 시스루 드레스를 입었으며, 해당 사진이 로이터 선정 2016 올해의 사진으로 선정되었다.

2016년 10월, 21세 때, 켄달 제너는 LOVE 매거진과 #Loveme17 프로젝트를 진행하여 최종 선발된 25명의 사진을 직접 촬영하며 포토그래퍼 활동을 시작했다.

2017년, 22세 때, 켄달 제너는 상반기와 하반기에 걸쳐 La Perla 란제리 촬영을 진행했다.

2017년, 22세 때, 켄달 제너는 La Perla와의 모델 계약으로 인해 빅토리아 시크릿 쇼에 참여하지 않는 선택을 했다.

2017년, 22세 때, 켄달 제너는 포브스 집계 모델 수입 1위(2200만 달러)를 차지하며 지젤 번천을 제쳤다.

2018년 08월, 23세 때, 켄달 제너는 "나는 한 시즌에 30개씩 쇼를 서는 그저 그런 모델들과 다르다"라고 발언하여 모델 업계 종사자들로부터 거센 비판과 분노를 샀다.

2018년 08월, 23세 때, 켄달 제너의 반려견 도베르만이 LA의 한 레스토랑에서 여자아이를 물었고, 켄달 제너는 아이가 응급처치를 받는 동안 남자친구 벤 시몬스와 함께 현장에서 사라져 논란이 되었다.

2018년 11월, 23세 때, 켄달 제너는 절친인 지지 하디드, 벨라 하디드와 함께 빅토리아 시크릿 쇼에 다시 섰다.

2018년 11월, 23세 때, 켄달 제너의 인스타그램 팔로워 수가 1억 명을 돌파했다.

2018년, 23세 때, 켄달 제너는 한 해 동안 혼자서 약 270억 원의 수익을 벌어들였다.

2018년, 23세 때, 켄달 제너는 자신의 발언에 대한 논란이 커지자 사과문을 작성했으나, 고생의 내용으로 수면 부족과 가족과의 분리를 언급하여 업계와 대중으로부터 공감 능력 부재라는 더 큰 비난을 받는 결과를 초래했다.

2020년 04월, 25세 때, 켄달 제너는 NBA 선수 데빈 부커와 열애 소문이 났으며, 이후 파파라치 사진과 SNS 언급을 통해 공개적으로 애정을 드러내며 열애 사실을 확인했다.