1997년, 0세 때, 카일리 제너는 캘리포니아 주 로스앤젤레스에서 브루스 제너와 크리스 제너의 막내딸로 태어났다.

2007년, 10세 때, 카일리 제너는 부모님 및 형제들과 함께 리얼리티 프로그램 '키핑 업 위드 더 카다시안'에 출연하여 대중에게 이름을 알렸다.

2012년, 15세 때, 카일리 제너는 Laurel Springs School에 입학했다.

2014년, 17세 때, 카일리 제너는 입술 콤플렉스를 해결하기 위해 입술 필러 시술을 받았으며, 이후 외모가 섹시하게 변하며 미국 청소년들의 선망의 대상이 되었다.

2015년, 18세 때, 카일리 제너는 Laurel Springs School을 졸업했다.

2016년, 19세 때, 카일리 제너는 입술 필러로 얻은 인기를 바탕으로 '카일리 립 킷'을 런칭했으며, 30초 만에 완판되는 성과를 거두었다.

2016년, 19세 때, 카일리 제너는 립 킷의 폭발적인 성공을 확인한 후, 사업을 확장하기 위해 회사 이름을 '카일리 립 킷'에서 '카일리 코스메틱스'로 변경했다.

2017년 04월, 20세 때, 카일리 제너는 래퍼 트래비스 스캇과 교제를 시작했다.

2017년 09월, 20세 때, 카일리 제너는 임신 5개월이라는 소식이 기사로 보도되었다.

2017년 12월, 20세 때, 카일리 제너는 30가지 색상의 컨실러와 립스틱을 출시했다. 이는 리아나의 펜티 뷰티가 다양한 피부톤 제품을 출시하며 시장을 점유하자 위기감을 느껴 내린 결정이었다.

2018년 02월 04일, 21세 때, 카일리 제너는 인스타그램과 유튜브 계정을 통해 임신 사실을 공식적으로 밝혔다.

2018년 06월 27일, 21세 때, 카일리 제너는 보그 유튜브 영상을 통해 2016년 립 킷 완판 경험이 사업 지속의 확신을 주었다고 밝혔다.

2018년 07월, 21세 때, 카일리 제너는 포브스로부터 '미국의 자수성가형 여성 억만장자'로 선정되었다.

2019년, 22세 때, 카일리 제너는 절친 조던 우즈가 이부언니 클로이 카다시안의 남자친구 트리스탄 톰슨과 외도했다는 사실을 알게 된 후, 조던 우즈를 집에서 쫓아내고 코스메틱 제품에서 조던의 컬러를 삭제하며 관계를 절단했다.

2019년, 22세 때, 카일리 제너의 코스메틱 사업은 고가의 가격 대비 낮은 품질과 불량품 문제로 인해 매출 하향세를 경험했다.

2020년 03월 01일, 23세 때, 카일리 제너가 트래비스 스캇과 재결합했다는 설이 돌았으나, 코트니 카다시안의 아들에 의해 사실이 아님이 밝혀졌다.

2020년 05월 30일, 23세 때, 카일리 제너는 2016~2017년 수익을 부풀려 소득신고서를 허위 작성했다는 포브스의 폭로로 인해 억만장자 목록에서 삭제되었다.

2020년 05월 30일, 23세 때, 카일리 제너는 포브스의 억만장자 삭제 폭로에 대해 트위터를 통해 태연하게 반응했다.

2020년 06월 06일, 23세 때, 카일리 제너는 포브스 선정 2020년 셀러브리티 수입 순위에서 1위(5억 9천만 달러)에 올랐다.