1978년 02월 06일, 0세 때, 올레나 젤렌스카는 소련 우크라이나 소비에트 사회주의 공화국의 크리비리흐에서 올레나 키야시코라는 이름으로 태어났다.

2000년, 21~22세 때, 올레나 젤렌스카는 크리비리흐 기술대학교에서 도시건설경영을 전공하고 전문가 학위를 받아 졸업했다.

2003년, 24~25세 때, 올레나 젤렌스카는 크리비리흐 김나지움 95번 학교 시절 알게 된 볼로디미르 젤렌스키와 결혼했다.

2004년 07월 15일, 26세 때, 올레나 젤렌스카는 딸 올렉산드라를 낳았다.

2013년 01월 21일, 34세 때, 올레나 젤렌스카는 아들 키릴로를 낳았다.

2019년 12월, 41세 때, 올레나 젤렌스카는 우크라이나 주간지 포쿠스가 꼽은 가장 영향력 있는 우크라이나인 100명 가운데 30위에 올랐다.

2020년 09월 11일, 42세 때, 올레나 젤렌스카는 자신의 제안에 따라 우크라이나가 성평등을 위한 비아리츠 파트너십에 가입하도록 이끌었다.

2020년 12월 03일, 42세 때, 올레나 젤렌스카는 자신이 제안한 무장애 공간 조성 구상이 대통령령으로 공식화됐다.

2021년 08월 23일, 43세 때, 올레나 젤렌스카는 키이우에서 제1회 영부인·영부군 정상회의를 열어 각국 영부인 11명과 공동선언을 채택했다.

2022년 03월, 44세 때, 올레나 젤렌스카는 러시아의 전면 침공 이후 공개되지 않은 장소에 머물며 침공으로 숨진 어린이들의 이름을 밝히는 성명을 냈다.

2022년 05월, 44세 때, 올레나 젤렌스카는 전쟁 피해자를 위한 국가 정신건강·심리사회 지원 프로그램을 주도해 출범시켰다.

2022년 05월 08일, 44세 때, 올레나 젤렌스카는 우즈호로드의 피란민 보호시설 학교에서 예고 없이 방문한 미국 영부인 질 바이든을 만나며 침공 이후 처음 공개석상에 나섰다.

2022년 07월 20일, 44세 때, 올레나 젤렌스카는 워싱턴에서 반체제 인권상을 받았다.

2022년 07월 23일, 44세 때, 올레나 젤렌스카는 전후 재건을 주제로 제2회 영부인·영부군 정상회의를 열어 구급차 84대 구입 자금 약 640만 달러를 모았다.

2022년 09월 19일, 44세 때, 올레나 젤렌스카는 런던에서 열린 엘리자베스 2세 여왕의 국장에 참석했다.

2022년 09월 22일, 44세 때, 올레나 젤렌스카는 제77차 유엔총회 기간 뉴욕 자선행사에서 자신의 이름을 딴 재단을 소개했다.

2022년 12월, 44세 때, 올레나 젤렌스카는 BBC가 꼽은 올해의 여성 100인에 들었다.

2022년 12월 06일, 44세 때, 올레나 젤렌스카는 조지타운대 여성평화안보연구소의 힐러리 로댐 클린턴상을 받았다.

2023년 04월 13일, 45세 때, 올레나 젤렌스카는 타임이 발표한 세계에서 가장 영향력 있는 100인의 지도자 부문에 이름을 올렸고, 소개 글은 질 바이든이 썼다.

2023년 05월 16일, 45세 때, 올레나 젤렌스카는 대통령 특사로 한국을 방문해 윤석열 대통령 부부를 만나 비살상 군사 장비 지원을 요청하고 우크라이나 방문을 공식 초청했다.

2023년 09월 06일, 45세 때, 올레나 젤렌스카는 정신건강을 주제로 키이우에서 제3회 영부인·영부군 정상회의를 열었다.

2023년 11월 30일, 45세 때, 올레나 젤렌스카는 파이낸셜타임스가 꼽은 올해 가장 영향력 있는 여성 25인에 들었다.

2024년 09월 12일, 46세 때, 올레나 젤렌스카는 아동 안전을 주제로 키이우에서 제4회 영부인·영부군 정상회의를 열었다.

2025년 09월, 47세 때, 올레나 젤렌스카는 교육을 주제로 한 제5회 영부인·영부군 정상회의를 처음으로 이틀 일정으로 열어 역대 가장 많은 20개국 대표를 키이우에 모았다.

2025년 09월 24일, 47세 때, 올레나 젤렌스카는 유엔총회 참석차 들른 뉴욕에서 미국 영부인 멜라니아 트럼프를 만나 전쟁 피해 아동 보호를 논의했다.