1936년 02월 16일, 0세 때, 칼 아이칸은 뉴욕 퀸즈 패러 락어웨이에서 출생했다.

1957년, 21세 때, 칼 아이칸은 프린스턴 대학교에서 철학 학위를 취득하며 졸업했다.

1961년, 25세 때, 칼 아이칸은 드레이퍼스 코퍼레이션(Dreyfus Corporation)의 주식 중개인으로 전문 경력을 시작했다.

1963년, 27세 때, 칼 아이칸은 테셀 패트릭 앤 컴퍼니(Tessel, Patrick & Co.)의 옵션 매니저가 되며 옵션 거래로 분야를 전환했다.

1964년, 28세 때, 칼 아이칸은 그룬탈 앤 컴퍼니(Gruntal & Co.)로 자리를 옮겨 주식 옵션 거래를 계속했다.

1968년, 32세 때, 칼 아이칸은 자신의 자본 15만 달러와 삼촌 M. 엘리엇 슈날의 투자금 40만 달러를 사용하여 뉴욕증권거래소(NYSE)의 의석을 구매했다.

1968년, 32세 때, 칼 아이칸은 리스크 차익거래와 옵션 거래를 전문으로 하는 증권사 아이칸 앤 컴퍼니(Icahn & Co.)를 설립했다.

1978년, 42세 때, 칼 아이칸은 주방 가스레인지 제조업체인 타판 컴퍼니(Tappan Company)에 상당한 금액을 투자했다.

1978년, 42세 때, 칼 아이칸은 보유 지분을 이용해 이사회 의석을 확보한 후 타판 컴퍼니를 스웨덴 기업 AB 일렉트로룩스에 매각하도록 조율하여 약 300만 달러의 수익을 냈다.

1985년 후반, 49세 때, 칼 아이칸은 노조의 지지를 받아 이미 경영난을 겪고 있던 TWA(Trans World Airlines)의 지분 50%를 인수했다.

1986년 초, 50세 때, 칼 아이칸은 TWA의 회장으로 취임했다.

1986년 10월, 50세 때, 칼 아이칸은 80억 달러 가치의 US 스틸(U.S. Steel) 지분 89%를 확보하기 위해 적대적 인수 시도를 했다.

1987년 01월, 51세 때, 칼 아이칸은 US 스틸에 대한 적대적 인수 시도가 실패하자 이를 철회했다.

1988년, 52세 때, 칼 아이칸은 레버리지 매수(LBO)를 통해 TWA를 완전히 인수했다.

1989년 06월, 53세 때, 칼 아이칸은 뉴욕증권거래소에서 기록적인 규모의 지분 매각을 통해 텍사코(Texaco) 지분을 20억 달러에 매각하여 7억 달러의 수익을 실현했다.

1991년, 55세 때, 칼 아이칸은 부채를 상환하고 개인적 부를 창출하기 위해 TWA의 런던 노선 권한을 아메리칸 항공에 4억 4,500만 달러에 매각했다.

1991년, 55세 때, 칼 아이칸은 과거 인수에 실패했던 US 스틸의 지분을 10억 달러에 매각하여 2억 달러의 수익을 냈다.

1992년, 56세 때, 칼 아이칸이 5억 4,000만 달러의 부채를 남긴 채 파산하는 결과를 초래했다.

1993년, 57세 때, 칼 아이칸은 TWA 회장직에서 사임했다.

1990년대, 54~59세 때, 칼 아이칸은 가치 평가가 과도하게 책정된 인터넷 기업들을 대상으로 공매도(short selling)를 진행하여 상당한 수익을 올렸다.

2010년, 74세 때, 칼 아이칸은 로슨 소프트웨어(Lawson Software)의 지분 8.54%를 구매하겠다고 발표했다.

2011년, 75세 때, 칼 아이칸은 라이온스게이트 필름(Lionsgate Films)의 인수를 시도했으나 실패했다.