1953년 01월 21일, 0세 때, 폴 앨런은 미국 워싱턴주 시애틀에서 케네스 앨런과 페이 앨런의 아들로 태어났다.

1967년, 14세 때, 폴 앨런은 레이크사이드 스쿨에서 12세의 빌 게이츠를 만나 컴퓨터에 대한 공통된 열정을 바탕으로 교내 시스템을 해킹하고 함께 프로그래밍을 했다.

1975년, 22세 때, 폴 앨런은 '포퓰러 일렉트로닉스' 잡지에서 알테어 8800 마이크로컴퓨터를 본 후 빌 게이츠와 함께 마이크로소프트를 창업했다.

1975년, 22세 때, 폴 앨런은 알테어 BASIC을 개발하고 라이선스를 부여하여 소프트웨어 제국의 기반을 닦았다.

1976년, 23세 때, 폴 앨런은 MITS(알테어 제조사)를 떠나 마이크로소프트 업무에 전념하기로 결정했다.

1980년, 27세 때, 폴 앨런은 DOS 라이선스를 확보하여 IBM PC용 MS-DOS를 개발함으로써 PC 붐과 마이크로소프트의 시장 지배력을 강화했다.

1983년, 30세 때, 폴 앨런은 호지킨 림프종 진단을 받았다.

1983년, 30세 때, 폴 앨런은 호지킨 림프종 진단으로 인해 마이크로소프트의 일상적인 운영 역할인 최고 기술 책임자(Chief Technologist) 직에서 사임했다.

1983년, 30세 때, 폴 앨런은 방사선 치료를 통해 호지킨 림프종에서 회복했다.

1984년, 31세 때, 폴 앨런은 마이크로소프트 주식 가치 상승으로 인해 억만장자가 되었다.

1984년, 31세 때, 폴 앨런은 소프트웨어 도구를 개발하기 위해 아시메트릭스(Asymetrix)를 창립했다.

1986년, 33세 때, 폴 앨런은 기술, 미디어, 부동산, 우주 분야 투자를 관리하기 위해 벌컨(Vulcan Inc., 초기 Vulcan Ventures)을 설립했다.

1992년, 39세 때, 폴 앨런은 실리콘밸리에 씽크탱크인 인터벌 리서치(Interval Research)를 설립했다.

1993년, 40세 때, 폴 앨런은 2억 4,300만 달러를 들여 티켓마스터(Ticketmaster)의 경영권을 인수했다.

1998년, 45세 때, 폴 앨런이 설립한 아시메트릭스가 섬토탈 시스템즈(SumTotal Systems)라는 이름으로 상장되었다.

2000년, 47세 때, 폴 앨런은 마이크로소프트의 부회장직에서 물러났다.

2000년, 47세 때, 폴 앨런은 익스피리언스 뮤직 프로젝트(Experience Music Project) 박물관을 설립했다.

2003년, 50세 때, 폴 앨런은 뇌 과학 연구를 위해 앨런 뇌 과학 연구소(Allen Institute for Brain Science)를 설립했다.

2004년, 51세 때, 폴 앨런은 최초의 민간 유인 우주비행인 스페이스쉽원(SpaceShipOne)에 자금을 지원했다.

2007년~2008년, 54~55세 때, 폴 앨런은 타임지(Time) 100인에 이름을 올렸다.

2009년, 56세 때, 폴 앨런은 비호지킨 림프종 진단을 받았다.

2011년, 58세 때, 폴 앨런은 빌 게이츠와의 갈등과 마이크로소프트 내부의 긴장 관계를 상세히 기술한 회고록 '아이디어 맨(Idea Man)'을 출간했다.

2013년, 60세 때, 폴 앨런은 앨런 세포 과학 연구소(Cell Science)와 앨런 인공지능 연구소(Artificial Intelligence)를 설립했다.

2017년, 64세 때, 폴 앨런은 심해 탐사를 통해 제2차 세계대전 당시 침몰한 USS 인디애나폴리스호를 발견했다.

2018년 10월 15일, 65세 때, 폴 앨런은 암 합병증으로 인해 사망했다.