1962년 01월 17일, 0세 때, 댄 길버트는 미국 미시간주 디트로이트에서 태어났다.

1985년, 23세 때, 댄 길버트는 모기지 회사인 Rock Financial을 공동 창업하여 모기지 제국을 건설하기 시작했다.

1986년, 24세 때, 댄 길버트는 온라인 대출 업체인 Rockloans.com을 창업했으며 이는 이후 Rock Financial에 통합되었다.

1999년, 37세 때, 댄 길버트는 Rock Financial을 Intuit에 3억 7천만 달러에서 5억 3,200만 달러 사이에 매각했고, 회사는 Quicken Loans로 브랜드 이름을 변경했다.

2002년, 40세 때, 댄 길버트는 6,400만 달러를 들여 Quicken Loans를 다시 인수함으로써 경영권을 회복하고 회사 이름을 유지했다.

2005년, 43세 때, 댄 길버트는 3억 7,500만 달러에 NBA 클리블랜드 캐벌리어스를 인수했다.

2008년, 46세 때, 댄 길버트는 고위험 서브프라임 모기지 대출을 실행할 수 있었지만 이를 피하는 선택을 했으며, 그 결과 2008년 금융 위기 속에서도 Quicken Loans가 붕괴되지 않고 생존하며 성장할 수 있었다.

2010년, 48세 때, 댄 길버트는 본사를 교외에서 디트로이트 시내로 이전하는 결정을 내렸으며, 이를 통해 디트로이트 도심 재생의 시발점을 만들었다.

2011년, 49세 때, 댄 길버트는 부동산 투자를 위해 Bedrock을 공동 창업했다.

2015년, 53세 때, 댄 길버트는 Gilbert Family Foundation을 설립하여 디트로이트 도시 재생을 위한 부동산 세금 대납, 철도 자금 지원 및 도심 핵심 지역 지원에 투자했다.

2016년, 54세 때, 댄 길버트가 소유한 클리블랜드 캐벌리어스가 NBA 첫 우승을 차지하며 구단의 가치가 상승했다.

2016년, 54세 때, 댄 길버트는 '물건들의 주식 시장'이라는 개념의 StockX를 공동 창업했다.

2017년, 55세 때, 댄 길버트는 신경섬유종증 연구를 지원하기 위해 NF Forward를 공동 창업했다.

2017년, 55세 때, 댄 길버트는 Rock Ventures와 Bedrock을 통해 디트로이트 내에서 35억 달러 이상의 부동산을 인수했다.

2020년 08월, 58세 때, 댄 길버트는 Rocket Companies를 상장시켜 자신의 자산 가치를 크게 증폭시켰다.