1904년 05월 21일, 0세 때, 로버트 몽고메리는 [장소불명]에서 헨리 몽고메리 주니어로 태어났다.

1930년, 26세 때, 로버트 몽고메리는 영화 <더 빅 하우스(The Big House)>에서 의지가 약한 죄수 켄트 역을 맡아 출연했다.

1937년, 33세 때, 로버트 몽고메리는 영화 <나이트 머스트 폴(Night Must Fall)>에서 정신이상자 대니 역을 맡아 출연하여 아카데미 남우주연상 후보에 올랐다.

1941년, 37세 때, 로버트 몽고메리는 영화 <히어 컴즈 미스터 조던(Here Comes Mr. Jordan)>에서 천국으로 잘못 보내진 복서 조 역을 맡아 출연하여 아카데미 남우주연상 후보에 올랐다.

1941년 12월 08일, 37세 때, 로버트 몽고메리는 미국이 전쟁에 참전하자 해군에 입대했다.

1981년 09월 27일, 77세 때, 로버트 몽고메리는 [장소불명]에서 사망했다.