1961년 09월 10일, 0세 때, 웨슬리 시미나는 태어났다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 웨슬리 시미나는 추크 고등학교를 졸업했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 웨슬리 시미나는 미국의 한 주립대학교에 먼저 들어갔다가 샌디에이고의 미국국제대학교로 편입했다.

1982년 00월 00일, 20~21세 때, 웨슬리 시미나는 미국국제대학교 샌디에이고 캠퍼스에서 학사(B.A.) 학위를 받았다.

1982년 00월 00일, 20~21세 때, 웨슬리 시미나는 학위를 받은 뒤 추크로 돌아와 4년 동안 추크 공선변호인 사무소 인턴으로 일했고, 미크로네시아대학 추크 캠퍼스에서 시간강사로도 강의했다.

1986년 00월 00일, 24~25세 때, 웨슬리 시미나는 법률가로 진로를 정하고 하와이대학교 마노아 캠퍼스의 윌리엄 S. 리처드슨 로스쿨에 입학했다.

1986년 00월 00일, 24~25세 때, 웨슬리 시미나는 로스쿨에 다니는 동안 여름방학마다 추크로 돌아와 미크로네시아 연방 공선변호인실과 연방 대법원에서 실무 인턴을 했다.

1988년 00월 00일, 26~27세 때, 웨슬리 시미나는 윌리엄 S. 리처드슨 로스쿨을 마치고 법학박사(J.D.) 학위를 취득했다.

1988년 00월 00일, 26~27세 때, 웨슬리 시미나는 졸업 직후 미크로네시아 연방 공선변호인실의 코스라에·추크 담당 책임변호사로 채용돼 1991년까지 일했다.

1991년 00월 00일, 29~30세 때, 웨슬리 시미나는 추크주 의회 입법고문으로 자리를 옮겼다.

1993년 00월 00일, 31~32세 때, 웨슬리 시미나는 추크주 법무장관 인준을 받아 1997년까지 재직했다.

1997년 00월 00일, 35~36세 때, 웨슬리 시미나는 주정부를 떠나 개인 변호사로 개업했고, 2001년까지 추크 공공시설공사의 법률고문을 맡았다.

1997년 00월 00일, 35~36세 때, 웨슬리 시미나는 2003년까지 미크로네시아 연방의회의 전속 변호사로도 여러 차례 일했다.

2001년 00월 00일, 39~40세 때, 웨슬리 시미나는 제3차 미크로네시아 연방 제헌회의에 추크주 광역 대표로 선출됐다.

2005년 07월 01일, 43세 때, 웨슬리 시미나는 추크주 주지사로 취임했다.

2009년 00월 00일, 47~48세 때, 웨슬리 시미나는 결선투표까지 간 주지사 선거에서 기디언 둔 전 주지사의 아들 길리언 N. 둔을 누르고 재선됐다.

2011년 07월 00일, 49세 때, 웨슬리 시미나는 특별선거에서 미크로네시아 연방의회 추크주 광역구 의원에 당선돼 주지사직에서 물러났고, 존슨 엘리모 부지사가 주지사 직무를 대행했다.

2011년 07월 25일, 49세 때, 웨슬리 시미나는 제17대 미크로네시아 연방의회 의원으로 의석에 앉아 교육, 대외관계, 교통·통신 상임위원회 위원을 맡았다.

2011년 08월 24일, 49세 때, 웨슬리 시미나는 남은 추크주 주지사 임기가 특별선거에서 7,945표로 당선된 존슨 엘리모에게 넘어갔다.

2013년 00월 00일, 51~52세 때, 웨슬리 시미나는 제18대 의회 원 구성에서 사법·정부운영 상임위원장으로 선출됐다.

2015년 03월 00일, 53세 때, 웨슬리 시미나는 연방의회 추크주 광역구 의원 선거에서 재선됐다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 웨슬리 시미나는 부인 앤셀리와의 사이에 자녀 여덟 명을 두었다.

2023년 05월 23일, 61세 때, 웨슬리 시미나는 대통령 회의실에서 미국과의 자유연합협정 개정 관련 협정 3건이 서명되는 자리에 입회해, 미국과의 동반자 관계가 갱신·연장됐다며 환영했다.

2023년 07월 25일, 61세 때, 웨슬리 시미나는 취임식 축하 사절로 온 뎁 할랜드 미국 내무장관과 시진핑 국가주석의 특사 탕런젠 중국 농업농촌부장을 차례로 접견했다.

2023년 07월 26일, 61세 때, 웨슬리 시미나는 팔릭 부통령, 에즈먼드 모지스 의장, 제23대 의회 의원들과 함께 합동 취임식을 열고 연방 지도부로 공식 출범했다.

2023년 07월 26일, 61세 때, 웨슬리 시미나는 데이비드 카부아 마셜제도 대통령, 수랑겔 휩스 주니어 팔라우 대통령 등 미크로네시아 대통령 정상회의 회원 정상들을 맞이했다.

2023년 07월 29일, 61세 때, 웨슬리 시미나는 입국자에 대한 코로나19 백신 접종 의무를 없애는 공법 제23-15호에 서명했다.

2023년 08월 00일, 61세 때, 웨슬리 시미나는 취임 후 첫 공식 주 방문지로 추크주를 찾았다.

2023년 08월 18일, 61세 때, 웨슬리 시미나는 22일까지 코스라에주를 공식 방문했다.

2023년 08월 27일, 61세 때, 웨슬리 시미나는 브루스 웨스터먼 위원장이 이끄는 미국 하원 천연자원위원회 의원단을 만났다.

2023년 09월 18일, 62세 때, 웨슬리 시미나는 제78차 유엔총회 고위급 주간 첫 일정으로 안토니우 구테흐스 유엔 사무총장과 양자 회담을 했다.

2023년 09월 21일, 62세 때, 웨슬리 시미나는 제78차 유엔총회 일반토의에서 기조연설을 했다.

2023년 09월 25일, 62세 때, 웨슬리 시미나는 조 바이든 대통령의 초청으로 워싱턴에서 열린 제2차 미국·태평양도서국포럼 정상회의에 참석해 개회 전체회의에서 발언했다.

2023년 10월 10일, 62세 때, 웨슬리 시미나는 인도네시아 발리에서 이틀간 열린 제1회 군도·도서국가 포럼에 대표단을 이끌고 참가했다.

2023년 10월 13일, 62세 때, 웨슬리 시미나는 마닐라 말라카냥궁에서 페르디난드 마르코스 주니어 필리핀 대통령과 회담하며 필리핀 노동자의 미크로네시아 취업을 막아온 송출 금지 문제를 꺼냈다. 이 금지 조치는 회담 결과 해제됐다.

2023년 10월 20일, 62세 때, 웨슬리 시미나는 이중국적 허용 헌법 개정을 시행하는 마지막 절차로 행정명령 23-07호를 발령해 이중국적 신청의 길을 열었다.

2023년 11월 06일, 62세 때, 웨슬리 시미나는 쿡제도 라로통가에서 10일까지 열린 제52차 태평양도서국포럼 정상회의에 참석했고, 미크로네시아 대통령 정상회의 의장으로서 특별회의를 소집했다.

2023년 11월 27일, 62세 때, 웨슬리 시미나는 코스라에주에서 개막한 제9회 미크로네시아 연방 여성회의에서 기조연설을 했다.

2024년 03월 12일, 62세 때, 웨슬리 시미나는 전국을 덮친 가뭄에 대응해 비상사태 선포 제2024-001호를 발령했다.

2024년 03월 22일, 62세 때, 웨슬리 시미나는 워싱턴에서 나흘 동안 미국 행정부·의회 인사들과 24차례 공식 회의를 하며 자유연합협정 이행 문제를 논의했다.

2024년 03월 24일, 62세 때, 웨슬리 시미나는 미크로네시아 교민이 많이 사는 미국 캔자스시티에서 모지스 의장 등과 합동 타운홀 미팅을 열고 영사 사무소 설치를 추진하겠다고 약속했다.

2024년 04월 16일, 62세 때, 웨슬리 시미나는 그리스 아테네에서 열린 아워 오션 콘퍼런스에서 2025년까지 자국 해역의 30%를 보호하겠다는 약속을 재확인했다.

2024년 06월 05일, 62세 때, 웨슬리 시미나는 괌에서 사흘간 열린 제26차 미크로네시아 제도 포럼을 역내 정상들과 공동성명으로 마무리했다.

2024년 06월 24일, 62세 때, 웨슬리 시미나는 현직 총재로는 처음 미크로네시아를 찾은 다나카 아키히코 일본국제협력기구(JICA) 총재를 맞이했다.

2024년 07월 16일, 62세 때, 웨슬리 시미나는 18일까지 도쿄에서 열린 제10회 태평양·도서국 정상회의(PALM10)에 참석해 기시다 후미오 총리와 회담하고 나루히토 일왕을 예방했다.

2024년 08월 12일, 62세 때, 웨슬리 시미나는 폰페이에서 16일까지 열린 제13차 주·연방 지도자 회의를 주재했다.

2024년 08월 26일, 62세 때, 웨슬리 시미나는 통가 누쿠알로파에서 28일까지 열린 제53차 태평양도서국포럼 정상회의에 대표단을 이끌고 참석했다.

2025년 03월 00일, 63세 때, 웨슬리 시미나는 일본 후쿠시마현을 방문해 재해 복구 현장을 둘러봤다.

2025년 06월 10일, 63세 때, 웨슬리 시미나는 프랑스 니스에서 열린 제3차 유엔 해양총회 일반토의에서 국가 연설을 했고, 같은 날 에마뉘엘 마크롱 프랑스 대통령과 회담했다.

2025년 06월 11일, 63세 때, 웨슬리 시미나는 팔라우와 해양경계획정조약 개정안에 서명해 해수면 상승에도 해양 관할권을 유지한다는 2021년 태평양도서국 정상 선언을 조약에 담았다.

2025년 06월 12일, 63세 때, 웨슬리 시미나는 마셜제도와도 같은 취지의 해양경계 조약 개정을 마무리했다.

2025년 07월 29일, 63세 때, 웨슬리 시미나는 오사카·간사이 엑스포 참석을 위한 일본 방문 중 도쿄 고쿄에서 나루히토 일왕을 공식 예방했다.

2025년 09월 00일, 63~64세 때, 웨슬리 시미나는 솔로몬제도 호니아라에서 열린 제54차 태평양도서국 정상회의에 대표단을 이끌고 참석해 소도서국 회의 의장직을 키리바시에 넘겼다.

2025년 09월 26일, 64세 때, 웨슬리 시미나는 제80차 유엔총회 연설에서 기후 대응을 촉구하며 추크 석호의 제2차 세계대전 침몰선 기름 유출로 비상사태가 이어지고 있다고 알렸다.

2026년 10월 23일, 65세 때, 웨슬리 시미나는 21일부터 24일까지 일본을 실무 방문하던 중 다카이치 사나에 총리와 정상회담을 했다.