1968년 08월 18일, 0세 때, 이승연은 대한민국에서 출생했다.

1990년경, 22세 때, 이승연은 인하공업전문대학 항공운항학과를 졸업했다.

1990년경, 22세 때, 이승연은 대학 졸업 후 대한항공 KAL 국제선 항공 승무원으로 취업했다.

1992년, 24세 때, 이승연은 2년간의 항공 승무원 생활을 마쳤다.

1992년, 24세 때, 이승연은 25세라는 다소 늦은 나이에 미스코리아 대회에 출전했다.

1992년, 24세 때, 이승연은 미스코리아 대회에서 미스코리아 미(美)로 선발되었다.

1992년, 24세 때, 이승연은 미스코리아 선발대회 직후 MBC 《특종 TV연예》의 리포터로 발탁되어 연예계에 데뷔했다.

1992년, 24세 때, 이승연은 캠퍼스 드라마 《우리들의 천국》의 2기 멤버로 투입되어 극중 장동건의 첫사랑으로 출연하며 배우로서 첫발을 디뎠다.

1992년 11월 18일, 24세 때, 이승연은 박필기와 3년 동안 전속 매니저 계약을 체결했다.

1993년, 25세 때, 이승연은 남아프리카 공화국의 선 시티에서 열린 미스 월드 대회에 참가하여 준결선(Top 10)에 진출했다.

1993년 02월, 25세 때, 이승연은 해태음료와 전속금 8천만원에 그해 6월부터 1년간 전속계약을 맺었다.

1993년 06월, 25세 때, 이승연은 해태음료와의 전속계약 기간 중 롯데제과 제품의 광고에 출연하여 전속계약을 위반했다.

1990년대, [날짜불명]세 때, 이승연은 《사랑을 그대 품안에》, 《호텔》, 《모래시계》, 《첫사랑》, 《신데렐라》 등 인기 드라마에 연거푸 출연했다.

1990년대, [날짜불명]세 때, 이승연은 《사랑을 그대 품안에》에서 재벌 딸로 출연하며 매회 화제가 되는 옷들을 입었다.

1990년대, [날짜불명]세 때, 이승연은 《거미》에서 푸른색 콘택트 렌즈를 착용하여 화제가 되었다.

1990년대, [날짜불명]세 때, 이승연은 《신데렐라》에서 머리에 묶은 손수건 스타일로 빅히트를 기록했다.

1990년대, [날짜불명]세 때, 이승연은 《가을에 만난 남자》에서 검은색 정장 스타일로 빅히트를 기록했다.

1990년대, [날짜불명]세 때, 이승연은 SBS 《이홍렬쇼》를 뒤이은 단독 토크쇼 《이승연의 세이세이세이》를 성공시키며 TV 진행자로 인정받았다.

1990년대, [날짜불명]세 때, 이승연은 세련되고 도회적인 이미지로 90년대를 아우르는 정상급 스타의 자리에 올랐다.

1995년, [날짜불명]세 때, 이승연은 박필기와의 전속 매니저 계약을 일방적으로 파기했다.

1995년 02월 16일, 27세 때, 이승연은 서울민사지법으로부터 해태음료와의 전속계약 위반으로 위약금 5000만원을 배상하라는 판결을 받았다.

1996년 09월 11일, 28세 때, 이승연은 서울지법으로부터 박필기 매니저에게 9000만원을 지급하라는 판결을 받았다.