1967년 07월, 0세 때, Willy Chavarria는 캘리포니아 휴론에서 아일랜드계 미국인 어머니와 멕시코계 미국인 아버지 사이에서 태어났다.

1985년, 18세 때, Willy Chavarria는 캘리포니아 비살리아의 레드우드 고등학교에서 졸업했다.

1987년, 20세 때, Willy Chavarria는 그래픽 디자인 학위를 취득하기 위해 샌프란시스코의 아카데미 오브 아트 대학교에 입학했다.

1987년, 20세 때, Willy Chavarria는 학업과 병행하기 위해 Joe Boxer의 배송 부서에서 파트타임 일자리를 구했다.

1987년, 20세 때, Willy Chavarria는 Joe Boxer 배송 부서에서 근무하며 근무 시간 이후에 스케치와 디자인 작업을 했다.

1987년, 20세 때, Willy Chavarria는 근무 시간 후 작업한 스케치와 디자인을 인정받아 Joe Boxer의 Nicholas Graham과 인턴십 기회를 확보했다.

1988년, 21세 때, Willy Chavarria는 Joe Boxer에서 인턴십을 거쳐 정규 디자이너 역할로 전환되었다.

2024년, 57세 때, Willy Chavarria는 Calvin Klein에서 Senior Vice President of Design 직책을 그만두었다.

2025년, 58세 때, Willy Chavarria는 TIME 매거진의 '아티스트' 부문에서 세계에서 가장 영향력 있는 100인 중 한 명으로 선정되었다.