2013년 00월 00일, 50세 때, 스콧 베센트는 일본 엔화 약세에 베팅해 3개월 만에 12억 달러의 수익을 올렸다. 이 성과는 아베노믹스에 편승한 공매도 전략의 대표 사례로 소개됐으며, 소로스펀드 내부에서도 "2013년 수익률의 핵심"으로 기록됐다.

2013년 00월 00일, 50세 때, 스콧 베센트는 민주당 대선 후보 힐러리 클린턴 캠프에 25000달러를 기부하면서 자신을 진보적 민주당원이라고 소개했다. 

2015년, 53세 때, 스콧 베센트는 소로스펀드의 글로벌 자본 시장 책임자였던 마이클 제르미노와 함께 소로스펀드를 떠나 자신의 헤지펀드인 키 스퀘어 캐피털 매니지먼트(Key Square Capital Management)를 창업했다. 조지 소로스는 그를 신뢰하며 20만 달러의 초기 자금을 투자했다.

2015년, 53세 때, 스콧 베센트는 키 스퀘어 그룹의 이름을 체스판의 한 칸을 뜻하는 명칭에서 따왔다. 

2015년, 53세 때, 스콧 베센트는 키 스퀘어 그룹에서 지정학을 활용한 거시 투자를 했다. 

2015년, 53세 때, 스콧 베센트는 키 스퀘어 캐피털 매니지먼트의 회장으로서 미국 LGBTQ 커뮤니티와의 인터뷰에서 자신의 가족, 남편 존 프리먼, 그리고 두 자녀에 대한 이야기를 공개적으로 밝히며 정치적·사회적 메시지를 강화했다.

2015년 말, 53세 때, 스콧 베센트는 록펠러 대학교 이사회의 투자위원장으로 선출됐고, 예일대학교 대학 협의회 활동도 병행했다. 공적 신뢰도와 금융 명성을 동시에 쌓아가는 구간이었다

2016년, 54세 때, 스콧 베센트는 키 스퀘어 캐피털 매니지먼트를 통해 13%의 수익률을 기록했지만 이후 지속적인 수익률 하락을 경험했다. 

2016년 11월 00일, 54세 때, 스콧 베센트는 공화당 대선 후보 도널드 트럼프가 당선되자 도널드 트럼프 대통령직 인수위원회에 접근했다. 

2017년 1월 00일, 54세 때, 스콧 베센트는 도널드 트럼프 대통령 취임 위원회에 100만 달러를 기부했다. 

2018년, 56세 때, 스콧 베센트는 공화당 대통령 도널드 트럼프에게 기부한 이후 오랜 민주당 지지자였던 조지 소로스가 투자했던 키 스퀘어 캐피털 투자금을 반환했다.