1969년 10월 15일, 0세 때, 윤종신은 경상남도 진해에서 2남 중 장남으로 태어났다.

1988년, 19세 때, 윤종신은 연세대학교 미래캠퍼스 국어국문학과에 입학했다.

1988년, 19세 때, 윤종신은 연세대학교 미래캠퍼스 내 '소리를 창조하는 사람들'이라는 음악 동아리에 가입하며 음악에 대한 꿈을 키웠다.

1988년, 19세 때, 윤종신은 연세대 신학과에 진학하여 목사가 되는 길을 선택할 수 있었지만, 성적 문제로 인해 연세대 미래캠퍼스 국어국문학과 입학을 선택했다.

1989년, 20세 때, 윤종신은 교내 가요제에 참가하여 금상으로 입상했다.

1989년, 20세 때, 윤종신은 과 동기로부터 정석원을 소개받았다.

1989년, 20세 때, 윤종신은 자신의 목소리가 마음에 들었다는 정석원의 요구를 수락하여 015B에 합류했다.

1989년, 20세 때, 윤종신은 장호일로부터 비주얼이 보컬로서 부족하다는 이유로 합류를 반대당했으나, 특유의 친화력으로 정석원의 마음을 얻어 결국 합류했다.

1990년 7월 15일, 21세 때, 윤종신은 015B의 데뷔 앨범이 발매되면서 가수로서 데뷔했다.

1991년, 22세 때, 윤종신은 솔로 1집 앨범을 발매했다.

1990년대 중반, 20대 때, 윤종신은 '너의 결혼식', '오래전 그날', '환생' 등의 곡을 발표하며 독자적인 히트를 기록했다.

1998년, 29세 때, 윤종신은 군 제대 후 IMF 경제 위기와 음반 시장 침체로 인해 7, 8집 앨범이 실패하며 어려움을 겪었다.

2000년대 초, 30대 초반 때, 윤종신은 여러 편의 영화 OST를 프로듀싱하며 카메오로 출연했다.

2001년, 32세 때, 윤종신은 9집 타이틀곡 '팥빙수'를 발매하여 여름 시즌송으로 히트시켰다.

2004년, 35세 때, 윤종신은 '논스톱' 등에 출연하며 연기자로서 활동 스펙트럼을 넓혔다.

2000년대 중반, 30대 중반 때, 윤종신은 '라디오 스타', '패밀리가 떴다', '나는 가수다' 등 주요 예능 프로그램에 출연하며 예능인으로서 활약했다.

2006년, 37세 때, 윤종신은 9세 연하의 전 테니스 선수 전미라와 결혼했다.

2008년, 39세 때, 윤종신은 정규 11집 '동네 한 바퀴'를 발매했으나 대중에게 철저히 외면당하는 결과를 경험했다.

2010년 5월, 41세 때, 윤종신은 매달 1곡 이상을 발매하는 음악적 실험인 '월간 윤종신' 프로젝트를 시작했다.

2010년, 41세 때, 윤종신은 기존의 1인 기획사 '신스타운'을 확장하여 '미스틱89'라는 기획사를 설립하고 여러 뮤지션을 모아 프로듀싱했다.

2017년 6월, 48세 때, 윤종신은 싱글곡 '좋니'를 발매하여 데뷔 27년 만에 지상파 1위를 달성했다.

2019년 6월 4일, 50세 때, 윤종신은 방송 활동을 잠정 중단한다고 선언하고 여러 방송 프로그램에서 하차했다.

2019년 10월, 50세 때, 윤종신은 해외로 출국했다.

2019년 11월, 50세 때, 윤종신은 '이방인 프로젝트'를 본격적으로 시작했다.

2020년, 51세 때, 윤종신은 데뷔 만 30년을 맞이했다.

1996년, 28세 때, 윤종신은 군 입대 직전의 심경을 담은 노래 '나의 이십대'(6집)를 발표했다.

2005년, 37세 때, 윤종신은 10집 앨범을 통해 '서른 너머... 집으로 가는 길'을 발표했다.

2011년, 43세 때, 윤종신은 13집 앨범을 통해 '나이'라는 곡을 발표했다.

2015년, [나이불명] 때, 윤종신은 '영계백숙'에 이은 두 번째 핫 푸드 송으로 '쿠바 샌드위치'를 송도에서 냈다.

2016년, 48세 때, 윤종신은 'Old School'이라는 곡을 발표했다.

2016년, [나이불명] 때, 윤종신은 월간 윤종신 수록곡들을 통해 단순한 남녀간의 사랑과 이별 외에 다양한 주제를 노래하기 시작했다.

2016년 12월, [나이불명] 때, 윤종신은 촛불정국을 노래한 곡을 발표했다.

2017년 1월, [나이불명] 때, 윤종신은 '세로'라는 곡을 통해 차트 줄세우기 위주의 음반계를 비판했다.