1982년 00월 00일, 13세 때, 윤종신은 서울광장초등학교를 졸업했다.

1985년 00월 00일, 16세 때, 윤종신은 대원중학교를 졸업했다.

1988년 00월 00일, 19세 때, 윤종신은 대원외국어고등학교를 졸업했다.

1988년 00월 00일, 19세 때, 윤종신은 연세대학교 미래캠퍼스 국어국문학과에 88학번으로 입학했고, 교내 음악 동아리 소리를 창조하는 사람들에서 활동했다.

1991년 05월 12일, 21세 때, 윤종신은 첫 솔로 정규 앨범 처음 만날 때처럼을 대영AV에서 냈다.

1992년 12월 00일, 23세 때, 윤종신은 SBS 라디오 기쁜 우리 젊은 날의 진행을 맡아 이듬해 4월까지 DJ로 일했다.

1993년 00월 00일, 24세 때, 윤종신은 연세대학교 국어국문학과를 졸업했다.

1994년 04월 00일, 24세 때, 윤종신은 SBS 라디오 기쁜 우리 젊은 날 진행을 다시 맡아 1996년 5월까지 이어 갔다.

1994년 09월 01일, 24세 때, 윤종신은 라이브 앨범 The Natural Live를 냈다.

1995년 00월 00일, 26세 때, 윤종신은 SBS 연기대상에서 라디오 MC상을 받았다.

1996년 00월 00일, 27세 때, 윤종신은 군에 입대해 국군홍보관리소에서 복무했고, 복무 중 군가 훈련의 노래를 작곡했다.

1998년 12월 00일, 29세 때, 윤종신은 군에서 제대한 뒤 7집 앨범을 내며 활동을 다시 시작했다.

2001년 00월 00일, 32세 때, 윤종신은 이학희와 함께 연예 기획사를 공동 설립했다. 이 회사는 뒤에 미스틱89, 미스틱 엔터테인먼트를 거쳐 미스틱스토리가 됐다.

2001년 01월 31일, 31세 때, 윤종신은 앨범 사색동화를 냈다.

2001년 07월 00일, 31세 때, 윤종신은 초여름 새 앨범 그늘을 냈다. 팥빙수 만드는 법을 가사로 옮긴 팥빙수가 수록됐고, 음반·공연 기획사 신스타운을 차려 하림의 데뷔 앨범을 준비했다.

2002년 05월 05일, 32세 때, 윤종신은 앨범 From The Beginning을 냈다.

2003년 00월 00일, 34세 때, 윤종신은 MBC 시트콤 논스톱 4에 윤교수 역으로 출연해 이듬해까지 연기했다.

2003년 04월 14일, 33세 때, 윤종신은 MBC FM4U 윤종신의 두시의 데이트 DJ를 맡아 2008년 4월 6일까지 진행했다.

2005년 00월 00일, 36세 때, 윤종신은 MBC 연기대상 라디오 부문 우수상을 받았다.

2007년 00월 00일, 38세 때, 윤종신은 MBC 황금어장의 코너 라디오스타 진행을 맡아 2019년까지 이어 갔다.

2008년 00월 00일, 39세 때, 윤종신은 MBC 방송연예대상 쇼·버라이어티 부문 인기상을 받았다.

2008년 11월 25일, 39세 때, 윤종신은 3년 7개월 만의 정규 11집 동네 한 바퀴를 냈다. 정석원과 더 도피오라는 이름으로 공동 프로듀싱했고 타이틀곡 즉흥여행에는 MC몽이 참여했다. 앨범은 흥행에 실패했고, 이 경험은 자기 음악을 하자는 결심으로 이어졌다.

2009년 00월 00일, 40세 때, 윤종신은 MBC 방송연예대상 코미디·시트콤 부문 남자 우수상과 SBS 연예대상 패밀리가 떴다 팀 베스트 팀워크상을 받았다.

2010년 05월 00일, 40세 때, 윤종신은 매달 내는 신곡에 월간 윤종신이라는 이름을 붙이기 시작했다.

2010년 10월 28일, 41세 때, 윤종신은 월간 프로젝트 곡을 묶은 Monthly Project 2010 Yoon Jong Shin을 냈다.

2010년 11월 15일, 41세 때, 윤종신은 데뷔 20년을 맞아 음악은 자기 삶의 이정표라고 말했다.

2011년 00월 00일, 42세 때, 윤종신은 MBC 방송연예대상 PD상을 받았다.

2011년 08월 14일, 41세 때, 윤종신은 MBC 나는 가수다 MC를 맡아 2012년 2월 6일까지 진행했다.

2012년 00월 00일, 43세 때, 윤종신은 MBC 방송연예대상 남자 최우수상을 받았다.

2012년 02월 00일, 42세 때, 윤종신은 불치성 장질환인 크론병을 앓고 있다고 공개했다.

2014년 00월 00일, 45세 때, 윤종신은 MBC 방송연예대상 뮤직·토크쇼 부문 남자 최우수상을 받았다.

2017년 00월 00일, 48세 때, 윤종신은 MBC 방송연예대상 공로상을 받았다.

2017년 01월 00일, 47세 때, 윤종신은 월간 윤종신 1월호 세로를 내고 창작물을 줄 세우는 수직적 시선을 곡의 주제로 삼았다.

2017년 06월 00일, 47세 때, 윤종신은 좋니를 냈다. 처음에는 차트 100위권에도 들지 못했지만 홍보 없이 입소문을 타고 역주행했다.

2017년 08월 21일, 47세 때, 윤종신은 좋니로 멜론·지니 등 주요 음원사이트 실시간 차트 1위에 올라 가수 생활 처음 음원차트 정상을 밟았다.

2018년 00월 00일, 49세 때, 윤종신은 MBC 방송연예대상 뮤직·토크쇼 부문 남자 최우수상을 받았다.

2019년 11월 01일, 50세 때, 윤종신은 이방인 프로젝트를 위해 해외로 떠났고, 아내 전미라가 SNS에 배웅 글을 올렸다.

2023년 00월 00일, 54세 때, 윤종신은 JTBC 팬텀싱어4와 싱어게인3 심사위원, 하트시그널 시즌4 패널로 방송에 복귀했다.

2025년 00월 00일, 56세 때, 윤종신은 쿠팡플레이 오리지널 드라마 뉴토피아에 출연했다.

2025년 08월 01일, 55세 때, 윤종신은 오르막길 라이브 녹음을 디지털 싱글로 냈다.

2025년 12월 00일, 56세 때, 윤종신은 서울 예스24 원더로크홀 연말 콘서트를 앞두고 기관지염을 동반한 감기로 성대 상태가 나빠지자 남은 26~28일 공연을 취소하고, 라이브 없는 라디오 공개방송·청음회 형식으로 바꿨다.

2026년 10월 04일, 56세 때, 윤종신은 데뷔 36년을 맞아 650곡이 넘는 노래를 썼고 17년째 월간 윤종신을 이어 오고 있다고 밝혔다. 학창 시절부터 크론병을 앓았고 50대에 번아웃을 겪었다고 털어놨으며, 인공지능을 창작을 돕는 조수로 받아들였다고 말했다.