1996년, [나이불명] 때, 이회창은 정계에 입문했다.

1997년 09월 24일, [나이불명] 때, 이회창은 전두환 전 대통령의 사면을 공약으로 내세운 후, 변호사를 통해 "추석 전 전두환, 노태우 두 분의 석방을 바랐는데 그렇게 되지 않아 아쉽다"는 메시지를 전두환 측에 전달했다.

1997년 10월, [나이불명] 때, 이회창은 한겨레신문과의 인터뷰에서 국민의 반대 여론과 상관없이 통일의 본질적 의의에 따라 통일을 추진해야 한다는 견해를 밝혔다.

1997년 10월, [나이불명] 때, 이회창은 한겨레신문과의 인터뷰에서 통일 이후 주한미군 주둔 문제는 단순 안보 차원이 아닌 동북아시아 세력 균형이라는 정치적 국제관계 차원에서 검토해야 한다고 주장했다.

1997년, [나이불명] 때, 이회창은 [이인제를 직접 설득하여 독자 출마를 막는 것]을 할 수 있었지만 [그를 붙잡으려고 하지 않는 것]을 선택했다. 이유는 [원칙과 정공법을 강조하는 이미지와 포용력 부족] 때문이었으며, 결과적으로 이인제가 500만 표를 가져가 제15대 대통령 선거에서 김대중 후보에게 40만 표 차이(약 1.6%)로 낙선하는 결과를 초래했다.

1997년, [나이불명] 때, 이회창은 [3김 정치의 청산을 강하게 주장하는 것]을 선택했다. 이유는 [권위주의 세력의 적폐를 청산하기 위함]이었으나, 결과적으로 김종필(JP)을 자극하여 DJP 연합이 결성되는 요인이 되어 대선 패배의 원인이 되었다.

1998년, [나이불명] 때, 이회창은 [기존의 권위주의 세력을 계속 배척하는 것]을 할 수 있었지만 [민정계에 손을 내밀어 지지층을 재결합하는 것]을 선택했다. 이유는 [국민회의와 자민련의 동진정책에 맞서기 위한 어쩔 수 없는 선택]이었기 때문이다.

2001년, [나이불명] 때, 이회창은 전주 이씨 종친회인 대동종약원 주최 행사에 참여하여 발언했다가 논란이 되었다.

2001년, [나이불명] 때, 이회창은 딴지일보와의 인터뷰에서 "국방부 장관이 동성연애를 하더라도 군의 전력이 약화되지 않는다면 딱히 문제 될 것 없다"고 답변하며 동성애에 대해 긍정적인 인식을 보였다.

2002년 05월 15일, [나이불명] 때, 이회창은 서울 은평구 동명여자정보산업고등학교를 방문해 일일교사로 강의하던 중, 분위기를 풀기 위해 학생들에게 "빠순이 부대가 많은 것 같다", "저는 늙은 오빠인 늙빠"라는 농담을 했다가 분위기가 썰렁해지는 경험을 했다.

2002년, [나이불명] 때, 이회창은 시장 유세 중 상인에게 받은 흙 묻은 생오이를 그대로 씹어 먹는 행동을 하여 이른바 '흙오이 사건'으로 회자되었다.

2002년, [나이불명] 때, 이회창은 좋아하는 아이돌 스타로 이효리를 꼽았다.

2002년, [나이불명] 때, 이회창은 제16대 대통령 선거에 출마했으나, 아들의 병역 기피 의혹으로 인해 '대쪽 이미지'가 무너지며 결국 2.3% 차이로 낙선했다.

2007년, [나이불명] 때, 이회창은 제17대 대통령 선거에 무소속으로 출마하며 미니홈피에 '킹왕昌!'이라는 유행어를 활용한 유세 문구를 올렸다.

2007년, [나이불명] 때, 이회창은 조선일보 인터뷰에서 좋아하는 아이돌 스타로 원더걸스를 꼽았다.

2007년, [나이불명] 때, 이회창은 제17대 대통령 선거에서 무소속 후보로 출마하여 15.1%의 득표율을 기록했으나 결국 낙선했다.

2008년, [나이불명] 때, 이회창은 제18대 국회의원 선거 출마 당시 재산 신고에서 대선 공탁금 미환급 등으로 인해 채무 120억 원을 신고했다.

2011년 말, [나이불명] 때, 이회창은 제18대 국회 임기 말엽 마지막 공직자 재산 신고에서 약 30억 8천만 원의 재산을 신고했다.

2017년 04월, [나이불명] 때, 이회창은 동아일보와의 인터뷰에서 "국민에게 박근혜 후보를 대통령 시켜 달라고 적극적으로 다닌 일이 부끄럽고 자괴심을 크게 느꼈다"며 박 전 대통령의 실체를 몰랐던 것에 대해 국민에게 사과했다.

2017년 08월, [나이불명] 때, 이회창은 자신의 신념과 정치 경력을 담은 회고록 『나의 삶 나의 신념』(전 2권)을 출간했다.

1997년, [나이불명] 때, 이회창은 제15대 대통령 선거에 출마하여 이인제와 경쟁하며 네거티브 공방을 벌였으나 결국 낙선했다.

2002년, [나이불명] 때, 이회창은 한나라당 경선을 통과하여 제16대 대통령 선거에 출마했으나 노무현 후보에게 패배하여 낙선했다.

2002년, [나이불명] 때, 이회창은 자민련으로 당적을 옮긴 이인제로부터 지지 표명을 받았으나, 최종적으로 대통령 선거에서 낙선했다.

2007년, [나이불명] 때, 이회창은 무소속 후보로 제17대 대통령 선거에 출마하여 이인제의 충청도 지지 기반을 흡수하며 15.1%의 득표율을 기록했으나 낙선했다.

2011년, [나이불명] 때, 이회창은 자유선진당 총재직에서 물러났다.

2012년, [나이불명] 때, 이회창은 사실상 정계에서 은퇴했다.

2017년, [나이불명] 때, 이회창은 유승민 지지를 선언하며 새누리당을 떠나 바른정당으로 당적을 옮겼다.

2017년, [나이불명] 때, 이회창은 자신의 삶과 신념을 담은 회고록 『나의 삶 나의 신념』을 시리즈 2권으로 구성하여 출간했다.