1959년 2월 22일, 0세 때, 카일 매클라클런은 미국 워싱턴주 야키마에서 출생했다.

1968년~1973년, 9~14세 때, 카일 매클라클런은 피아노와 노래 훈련을 받았다.

1977년, 18세 때, 카일 매클라클런은 부모님이 이혼하는 일을 겪었다.

1982년, 23세 때, 카일 매클라클런은 워싱턴 대학교에서 연극학 학사 학위를 취득했다.

1984년, 25세 때, 카일 매클라클런은 데이비드 린치 감독의 영화 《듄》에서 폴 아트레이디스 역을 맡아 영화 데뷔를 했다.

1985년~1989년, 26~30세 때, 카일 매클라클런은 배우 로라 던과 교제했다.

1986년, 27세 때, 카일 매클라클런은 영화 《블루 벨벳》에서 제프리 보몬트 역으로 출연하여 주목을 받았다.

1987년, 28세 때, 카일 매클라클런은 영화 《히든》에서 로이드 갤러거 역으로 출연했다.

1989년, 30세 때, 카일 매클라클런은 TV 영화 《아버지와 두 아들》에 출연하며 TV 데뷔를 했다.

1989년, 30세 때, 카일 매클라클런은 《납골당의 미스터리》를 통해 감독으로 데뷔했다.

1990년, 31세 때, 카일 매클라클런은 영화 《연애 방정식》에 출연했다.

1990년~1991년, 31~32세 때, 카일 매클라클런은 드라마 《트윈 픽스》에서 데일 쿠퍼 역으로 출연하며 데이비드 린치의 페르소나로 확립되었다.

1991년, 32세 때, 카일 매클라클런은 영화 《도어즈》에서 레이 맨제릭 역으로 출연했다.

1991년, 32세 때, 카일 매클라클런은 드라마 《트윈 픽스》의 데일 쿠퍼 역으로 제48회 골든 글로브상 텔레비전 드라마 부문 남우주연상을 수상했다.

1992년, 33세 때, 카일 매클라클런은 영화 《트윈 픽스: 파이어 워크 위드 미》와 《흔들리는 영웅》 등에 출연했다.

1995년, 36세 때, 카일 매클라클런은 영화 《쇼걸스》에 출연했다.

1996년, 37세 때, 카일 매클라클런은 영화 《트리거 이펙트》에 출연했다.

1997년, 38세 때, 카일 매클라클런은 영화 《원 나잇 스탠드》에 출연했다.

1998년, 39세 때, 카일 매클라클런은 영화 《루트 나인》에 출연했다.

2000년~2002년, 41~43세 때, 카일 매클라클런은 드라마 《섹스 앤 더 시티》에 출연했다.

2001년, 42세 때, 카일 매클라클런은 비디오 게임 《GTA 3》에서 도널드 러브 역의 성우로 참여했다.

2002년, 43세 때, 카일 매클라클런은 Desiree Gruber와 결혼했다.

2004년, 45세 때, 카일 매클라클런은 영화 《터치 오브 핑크》에 출연했다.

2006년~2012년, 47~53세 때, 카일 매클라클런은 드라마 《위기의 주부들》에 출연했다.

2008년, 49세 때, 카일 매클라클런은 아들 칼럼 라이온 매클라클런을 얻었다.

2009년, 50세 때, 카일 매클라클런은 영화 《마오의 라스트 댄서》에 출연했다.

2013년, 54세 때, 카일 매클라클런은 영화 《우리가 사랑한 시간》에 출연했다.

2014년~2015년, 55~56세 때, 카일 매클라클런은 드라마 《에이전트 오브 쉴드》에 출연했다.

2015년, 56세 때, 카일 매클라클런은 영화 《인사이드 아웃》에서 아빠 역의 성우로 참여했다.

2017년, 58세 때, 카일 매클라클런은 부활한 드라마 《트윈 픽스》 시즌에 출연했다.

2018년, 59세 때, 카일 매클라클런은 영화 《벽 속에 숨은 마법시계》에 출연했다.

2018년, 59세 때, 카일 매클라클런은 드라마 《트윈 픽스》의 데일 쿠퍼 역으로 제44회 새턴상 텔레비전 시리즈 부문 남우주연상을 수상했다.

2020년, 61세 때, 카일 매클라클런은 영화 《테슬라》에 출연했다.

2024년, 65세 때, 카일 매클라클런은 영화 《블링크 트와이스》에서 리치 역으로 출연했다.