1991년, [나이불명] 때, 레오나르도 디카프리오는 영화 《크리터스 3》에 출연하며 영화계에 정식으로 데뷔했다.

1991년, [나이불명] 때, 레오나르도 디카프리오는 데뷔작 《크리터스 3》가 시리즈의 하락세와 맞물려 경력에 큰 도움이 되지 못하는 결과를 경험했다.

1992년, [나이불명] 때, 레오나르도 디카프리오는 TV 시트콤 《성장통》 시즌 7에서 노숙자 소년 '루크' 역을 맡아 출연함으로써 무명 배우에서 유명해졌다.

1993년, [나이불명] 때, 레오나르도 디카프리오는 영화 《길버트 그레이프》에서 지적장애인 동생 '어니 그레이프' 역을 연기하여 제66회 아카데미 시상식 남우조연상 후보에 노미네이트되었다.

1993년, 18~20세 때, 레오나르도 디카프리오는 《길버트 그레이프》 촬영 시점에 이르러서야 변성기를 겪으며 걸걸한 목소리를 갖게 되었다.

1995년, [나이불명] 때, 레오나르도 디카프리오는 영화 《바스켓볼 다이어리》에서 방황하는 청소년을, 《토탈 이클립스》에서는 랭보를 연기했다.

1996년, [나이불명] 때, 레오나르도 디카프리오는 영화 《마빈의 방》에서 충동적인 하이틴 역으로 출연했다.

1996년, [나이불명] 때, 레오나르도 디카프리오는 영화 《로미오와 줄리엣》에 출연하여 할리우드 핀업스타가 되었다.

1996년, [나이불명] 때, 레오나르도 디카프리오는 《로미오와 줄리엣》 레드카펫 행사에 모델 크리스틴 장을 여자친구로 동반하여 참석했다.

1997년, [나이불명] 때, 레오나르도 디카프리오는 영화 《타이타닉》의 남자 주인공으로 출연하여 세계적인 스타 반열에 올랐다.

1997년, [나이불명] 때, 레오나르도 디카프리오는 투자자들이 주연으로 점찍었던 매튜 맥커너히를 선택할 수 있었지만, 제임스 카메론 감독의 선택을 받아 《타이타닉》 주연을 맡았다.

2002년, [나이불명] 때, 레오나르도 디카프리오는 마틴 스코세이지 감독의 영화 《갱스 오브 뉴욕》에 출연하여 작품성 면에서 높은 평가를 받았다.

2004년, [나이불명] 때, 레오나르도 디카프리오는 영화 《에비에이터》에서 하워드 휴스 역을 연기하여 제77회 아카데미 시상식 남우주연상 후보에 올랐다.

2004년, [나이불명] 때, 레오나르도 디카프리오는 제77회 아카데미 시상식에서 남우주연상 수상을 기대했으나 제이미 폭스에게 밀려 수상에 실패했다.

2006년, [나이불명] 때, 레오나르도 디카프리오는 마틴 스코세이지 감독의 영화 《디파티드》에 출연했다.

2008년, [나이불명] 때, 레오나르도 디카프리오는 리들리 스콧 감독의 영화 《바디 오브 라이즈》에 출연했다.

2008년, 33세 때, 레오나르도 디카프리오는 샘 멘데스 감독의 영화 《레볼루셔너리 로드》에 출연했다.

2008년, [나이불명] 때, 레오나르도 디카프리오는 아버지와 함께 이탈리아계 미국인들을 위한 재단(NIAF)의 특별상 시상식에 공식적으로 참석했다.

2010년, [나이불명] 때, 레오나르도 디카프리오는 영화 《셔터 아일랜드》에 출연하여 좋은 평을 받았다.

2010년, [나이불명] 때, 레오나르도 디카프리오는 크리스토퍼 놀란 감독의 영화 《인셉션》에 출연했다.

2012년, [나이불명] 때, 레오나르도 디카프리오는 쿠엔틴 타란티노 감독의 영화 《장고: 분노의 추적자》에서 악역을 연기했다.

2013년, [나이불명] 때, 레오나르도 디카프리오는 영화 《위대한 개츠비》에 출연했다.

2013년, [나이불명] 때, 레오나르도 디카프리오는 영화 《더 울프 오브 월스트리트》에 출연하여 제86회 아카데미 시상식 남우주연상 후보에 올랐다.

2013년, [나이불명] 때, 레오나르도 디카프리오는 아카데미 남우주연상 후보였으나 매튜 맥커너히에게 밀려 수상에 실패했다.

2013년, [나이불명] 때, 레오나르도 디카프리오는 한국을 방문(내한)했다.

2018년, [나이불명] 때, 레오나르도 디카프리오는 쿠엔틴 타란티노 감독의 영화 《원스 어폰 어 타임 인 할리우드》에 캐스팅되었다.

2019년, [나이불명] 때, 레오나르도 디카프리오는 영화 《원스 어폰 어 타임 인 할리우드》를 개봉하고 제92회 아카데미 남우주연상 후보에 올랐다.

2014년 여름, [나이불명] 때, 레오나르도 디카프리오는 브래들리 쿠퍼와 함께 휴가를 즐겼다.

1995년, 21세 때, 레오나르도 디카프리오는 유명세를 타기 시작하며 일본의 여러 광고에 출연하여 기모노를 입거나 검도를 하는 등의 활동을 했다.

1996년, 22세 때, 레오나르도 디카프리오는 영화 《로미오와 줄리엣》 레드카펫에 모델 크리스틴 장을 첫 모델 여자친구로 동반하여 등장했다.

2000년 04월, 26세 때, 레오나르도 디카프리오는 브라질 출신 모델 지젤 번천과 교제를 시작했다.

2005년 말, 31세 때, 레오나르도 디카프리오는 지젤 번천이 25살이 넘기 전인 시점에 그녀와 결별했다.

2005년 말, 31세 때, 레오나르도 디카프리오는 이스라엘 모델 바르 라파엘리와 교제를 시작했다.

2008년, 34세 때, 레오나르도 디카프리오는 이탈리아계 미국인들을 위한 재단(NIAF)의 특별상 수상식에 이혼한 아버지와 함께 공식적으로 참석했다.

2011년 05월, 37세 때, 레오나르도 디카프리오는 바르 라파엘리와의 장기 연애를 끝내고 결별했다.

2011년 05월, 37세 때, 레오나르도 디카프리오는 모델 블레이크 라이블리와 교제를 시작했다.

2011년 10월, 37세 때, 레오나르도 디카프리오는 블레이크 라이블리와 약 5개월간의 교제 후 결별했다.

2011년 12월, 37세 때, 레오나르도 디카프리오는 15살 연하인 에린 헤더턴과 교제를 시작했다.

2012년 10월, 38세 때, 레오나르도 디카프리오는 에린 헤더턴과 10개월간의 교제 후 결별했다.

2013년 05월, 39세 때, 레오나르도 디카프리오는 18살 연하인 독일 모델 토니 가른과 교제를 시작했다.

2013년, 39세 때, 레오나르도 디카프리오는 내한 당시 레드카펫 행사에 어머니를 동반하여 참석했다.

2015년 12월, 41세 때, 레오나르도 디카프리오는 켈리 로르바흐와 결별했다.

2016년, 42세 때, 레오나르도 디카프리오는 92년생 모델 니나 아그달과 교제를 시작했다.

2016년, 42세 때, 레오나르도 디카프리오는 오스카 남우주연상을 수상했으며, 이를 케이트 윈슬렛과 서로 진심으로 축하했다.

2017년 05월 18일, 43세 때, 레오나르도 디카프리오는 니나 아그달과 결별했다.

2018년, 44세 때, 레오나르도 디카프리오는 23살 연하인 모델 카밀라 모로네와 데이트를 시작했다.

2014년 여름, 40세 때, 레오나르도 디카프리오는 브래들리 쿠퍼와 함께 휴가를 즐기는 모습이 포착되었다.