1968년 01월 12일, 0세 때, 라프 시몬스는 벨기에 림뷔르흐주 네르펠트에서 군 야간 경비원으로 일하던 아버지 자크 시몬스와 가사 청소 일을 하던 어머니 알다 베커스 사이에서 태어났다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 라프 시몬스는 고향 네르펠트의 작은 레코드 가게에서 표지 그림이 마음에 드는 음반을 골라 사는 것을 유일한 즐거움으로 삼으며 유년기를 보냈다.

1991년 00월 00일, 23세 때, 라프 시몬스는 겐크의 LUCA 스쿨 오브 아츠에서 산업디자인과 가구디자인 과정을 마치고 학위를 받았다.

1991년 00월 00일, 23세 때, 라프 시몬스는 파리 패션위크에서 마르탱 마르지엘라의 전부 흰색으로 꾸민 쇼를 관람한 것을 계기로 진로를 가구에서 패션으로 돌렸다.

1991년 00월 00일, 23세 때, 라프 시몬스는 앤트워프 식스의 일원인 발터 반 베이렌동크의 디자인 스튜디오에서 인턴으로 일하기 시작해 1993년까지 경험을 쌓았다.

1991년 00월 00일, 23세 때, 라프 시몬스는 졸업 후 갤러리들을 상대로 가구를 만드는 디자이너로 활동했다.

1995년 00월 00일, 27세 때, 라프 시몬스는 첫 컬렉션인 1995년 가을·겨울 남성복을 런웨이 대신 영상으로 공개했다.

1997년 00월 00일, 29세 때, 라프 시몬스는 파리에서 1997년 가을·겨울 컬렉션으로 첫 런웨이 쇼를 열고 스매싱 펌킨스의 곡을 배경음악으로 썼다.

1998년 00월 00일, 30세 때, 라프 시몬스는 1998년 봄·여름 컬렉션에 섹스 피스톨즈 앨범 커버와 레이저 로고를 넣은 민소매 상의를 내놓았다.

2000년 03월 00일, 32세 때, 라프 시몬스는 2000년 가을·겨울 컬렉션을 끝으로 회사 운영을 멈추고 안식 기간에 들어갔다.

2000년 10월 00일, 32세 때, 라프 시몬스는 빈 응용미술대학교에서 패션을 가르치기 시작하며 패션학과를 맡았다.

2001년 00월 00일, 33세 때, 라프 시몬스는 앤트워프에 기반을 둔 회사를 다시 열고 2001년 가을·겨울 컬렉션으로 레이블 활동을 재개했다.

2002년 00월 00일, 34세 때, 라프 시몬스는 게릴라에서 착안해 맨발의 모델이 조명탄을 들고 등장하는 2002년 봄·여름 컬렉션을 선보였고, 이 컬렉션은 그의 가장 영향력 있는 작업 중 하나로 남았다.

2002년 00월 00일, 34세 때, 라프 시몬스는 타임지로부터 컬렉션이 테러 조직을 떠올리게 한다는 비판을 받자 이 컬렉션의 주제는 자유라고 반박했다.

2003년 00월 00일, 35세 때, 라프 시몬스는 그래픽 디자이너 피터 사빌과 손잡고 조이 디비전 앨범 아트를 활용한 2003년 가을·겨울 컬렉션을 발표했다.

2003년 00월 00일, 35세 때, 라프 시몬스는 스위스 텍스타일 어워드를 받아 약 10만 유로 규모의 원단을 부상으로 얻었다.

2004년 10월 00일, 36세 때, 라프 시몬스는 새 유통·라이선스 계약을 맺으며 회사 구조를 재편했다.

2005년 06월 00일, 37세 때, 라프 시몬스는 가격대를 낮춘 세컨드 라인 라프 바이 라프 시몬스를 내놓았다.

2005년 06월 00일, 37세 때, 라프 시몬스는 활동 첫 10년을 정리한 책 Raf Simons Redux를 펴내고 피티 이마지네 우오모에서 회고전을 열었다.

2005년 06월 00일, 37세 때, 라프 시몬스는 질 샌더 업무에 집중하기 위해 빈 응용미술대학교 교직을 내려놓았다.

2008년 00월 00일, 40세 때, 라프 시몬스는 일본 도쿄와 오사카에 자기 레이블의 플래그십 매장을 열었다.

2011년 00월 00일, 43세 때, 라프 시몬스는 라프 바이 라프 시몬스를 접고 그 자리를 디퓨전 라인 라프 시몬스 1995로 대체했다.

2012년 02월 00일, 44세 때, 라프 시몬스는 밀라노에서 2012년 가을·겨울 여성복을 발표하며 질 샌더에서의 마지막 컬렉션을 마쳤다.

2012년 02월 00일, 44세 때, 라프 시몬스는 창업자 질 샌더가 브랜드 경영에 복귀하면서 질 샌더 크리에이티브 디렉터 자리에서 물러났다.

2012년 07월 00일, 44세 때, 라프 시몬스는 파리 오트쿠튀르 주간에 꽃 모티프와 재해석한 바 재킷을 담은 디오르 첫 컬렉션을 발표해 호평을 받았다.

2014년 00월 00일, 46세 때, 라프 시몬스는 디오르 첫 컬렉션 준비 과정을 기록한 프레데리크 쳉 감독의 다큐멘터리 디올 앤 아이가 트라이베카 영화제에서 처음 상영되는 일을 맞았다.

2014년 00월 00일, 46세 때, 라프 시몬스는 덴마크 텍스타일 기업 크바드랏과 협업을 시작했다.

2014년 00월 00일, 46세 때, 라프 시몬스는 미술가 스털링 루비와 다시 손잡고 2014년 가을·겨울 컬렉션을 함께 디자인했다.

2015년 10월 22일, 47세 때, 라프 시몬스는 약 3년 반 만에 디오르 여성복 크리에이티브 디렉터에서 사임하며 다른 관심사에 집중하겠다는 뜻을 밝혔다.

2017년 00월 00일, 49세 때, 라프 시몬스는 2017년 가을 시즌 컬렉션으로 캘빈 클라인 데뷔 무대를 가졌다.

2017년 00월 00일, 49세 때, 라프 시몬스는 CFDA 어워드에서 남성복과 여성복 올해의 디자이너상을 동시에 받아 두 부문을 함께 석권한 두 번째 디자이너가 됐다.

2017년 00월 00일, 49세 때, 라프 시몬스는 영국패션협회가 주는 올해의 디자이너상을 받았다.

2018년 06월 00일, 50세 때, 라프 시몬스는 캘빈 클라인 작업으로 CFDA 올해의 여성복 디자이너상을 두 번째로 받았다.

2018년 11월 00일, 50세 때, 라프 시몬스는 PVH 임원이 캘빈 클라인 매출 부진의 책임 일부를 그에게 돌리면서 거취를 둘러싼 관측이 나오는 상황을 맞았다.

2018년 12월 21일, 50세 때, 라프 시몬스는 브랜드 방향을 새로 정한 캘빈 클라인과 원만히 결별하기로 했고, 계약 기간이 반년가량 남은 상태에서 즉시 회사를 떠났다.

2019년 00월 00일, 51세 때, 라프 시몬스는 영화감독 데이비드 린치와 셔츠 컬렉션을 함께 만들었다.

2020년 04월 00일, 52세 때, 라프 시몬스는 프라다 공동 크리에이티브 디렉터로서 업무를 시작했다.

2020년 09월 00일, 52세 때, 라프 시몬스는 미우치아 프라다와 공동으로 디자인한 첫 컬렉션인 2021년 봄·여름 여성복을 밀라노에서 공개했다.

2022년 09월 00일, 54세 때, 라프 시몬스는 엘리자베스 2세 여왕 서거에 따른 영국의 애도 기간을 이유로 9월 16일로 잡혀 있던 런던 패션위크 쇼를 취소했다.

2022년 10월 14일, 54세 때, 라프 시몬스는 프리즈 아트 위크 기간 런던 프린트웍스에서 2023년 봄·여름 컬렉션 쇼를 열었고, 이 쇼는 자기 레이블의 마지막 런웨이가 됐다.

2022년 11월 21일, 54세 때, 라프 시몬스는 인스타그램을 통해 2023년 봄·여름 시즌을 끝으로 27년간 독립적으로 운영해 온 자기 이름의 패션 브랜드를 닫는다고 발표했다.

2022년 11월 21일, 54세 때, 라프 시몬스는 레이블을 닫은 뒤에도 프라다 공동 크리에이티브 디렉터 역할은 계속 이어 가기로 했다.

2025년 09월 25일, 57세 때, 라프 시몬스는 미우치아 프라다와 함께 밀라노에서 유니폼을 해체해 재조합한 프라다 2026년 봄·여름 여성복을 발표하며 반조형적 접근을 설명했다.

2026년 01월 18일, 58세 때, 라프 시몬스는 미우치아 프라다와 함께 밀라노에서 구김과 낡은 흔적을 드러낸 프라다 2026년 가을·겨울 남성복을 선보였다.

2026년 02월 26일, 58세 때, 라프 시몬스는 미우치아 프라다와 함께 옷을 찢고 겹쳐 안쪽을 드러내는 레이어링을 주제로 한 프라다 2026년 가을·겨울 여성복을 밀라노에서 발표했다.