1968년 01월 12일, 0세 때, 라프 시몬스는 벨기에 림부르흐 지방 네르펠트에서 태어났다.

1991년, 23세 때, 라프 시몬스는 앤트워프 왕립 예술학교(LUCA 예술대학)에서 산업디자인과 가구디자인을 전공했다.

1991년, 23세 때, 라프 시몬스는 안트웨르펀의 카페에 드나들며 올리비에 리조, 윌리 반 데패르, 데이빗 반 듀얼, 베로니카 브랑퀴노와 교류하며 헬무트 랑과 마틴 마르지엘라에 대한 의견을 공유했다.

1991년, 23세 때, 라프 시몬스는 월터 반 베이렌돈크의 디자인 스튜디오에서 인턴 활동을 시작했다.

1991년, 23세 때, 라프 시몬스는 월터 반 베이렌돈크와 함께 파리 패션위크에 방문하여 마틴 마르지엘라의 1991년 패션쇼를 접했다.

1991년, 23세 때, 라프 시몬스는 가구디자인을 계속할 수 있었지만 마틴 마르지엘라의 쇼를 계기로 패션디자인으로 전향하는 선택을 했다.

1991년~1993년, 23~25세 때, 라프 시몬스는 반 베이렌돈크 스튜디오에서 인턴으로 근무하는 동시에 여러 가구 갤러리를 전전하며 가구디자이너로 활동했다.

1995년, 27세 때, 라프 시몬스는 정식 패션 교육을 받는 대신 모든 패션 관련 정보를 독학하는 방식을 선택했다.

1995년, 27세 때, 라프 시몬스는 앤트워프 왕립학교 석좌교수 린다 로파의 도움을 받아 본인의 이름을 딴 '라프 시몬스' 레이블을 런칭했다.

1995년, 27세 때, 라프 시몬스는 F/W 1995 첫 콜렉션에서 런웨이를 개최하는 대신 두 명의 모델이 번갈아 등장하는 장면을 짜집기한 비디오 프레젠테이션 형식을 선택했다.

1995년~1997년, 27~29세 때, 라프 시몬스는 첫 콜렉션의 비디오 프레젠테이션 방식을 1997년까지 지속했다.

1995년~2005년, 27~37세 때, 라프 시몬스는 유스 컬쳐에 영감을 받아 조이 디비전, 뉴 오더의 앨범 커버와 같은 그래픽 프린팅 중심의 디자인을 선보였다.

1997년, 29세 때, 라프 시몬스는 파리 패션위크에서 ‘펑크 문화와 융화된 미국과 영국의 프레피 룩’을 테마로 첫 공식 런웨이를 개최했다.

2000년, 32세 때, 라프 시몬스는 젊은 멘사 회원들을 주제로 한 런웨이를 선보이며 젊은 층에 대한 관심을 부각시켰다.

2000년, 32세 때, 라프 시몬스는 조이 디비전의 이언 커티스 등을 뮤즈로 삼아 특색 있는 콜렉션을 배출했다.

2000년 03월, 32세 때, 라프 시몬스는 F/W 2000 콜렉션을 마지막으로 본인의 레이블 운영을 약 9개월간 중단했다.

2000년 12월경, 32세 때, 라프 시몬스는 벨기에 모직공장 기스먼과 계약을 체결하고 F/W 2001 콜렉션을 통해 레이블 활동을 재개했다.

2002년, 34세 때, 라프 시몬스는 도시 게릴라와 테러리스트의 모습을 형상화하고 모델이 신호탄을 들고 등장하는 ‘Woe Onto Those Who Spit On The Fear Generation…The Wind Will Blow It Back’ 콜렉션을 선보였다.

2003년, 35세 때, 라프 시몬은 스위스 의류산업상을 수상하여 100,000 유로 상당의 옷감을 상품으로 받았다.

2005년, 37세 때, 라프 시몬스는 이전까지의 유스 문화 동경에서 벗어나 순전히 옷의 모양새와 현대적 복식에 집중하는 방향으로 레이블의 정체성을 변경했다.

2005년 06월, 37세 때, 라프 시몬스는 오리지널 라인보다 마감 처리나 재질이 낮은 세컨더리 라인업인 ‘라프 바이 라프 시몬스(RAF BY RAF SIMONS)’를 런칭했다.

2005년, 37세 때, 라프 시몬스는 프라다 그룹의 제안을 수락하여 질 샌더 레이블의 수석 디자이너로 부임했다.

2005년, 37세 때, 라프 시몬스는 질 샌더의 미니멀리스트 아이덴티티를 유지하면서도 더 상업적인 분위기를 가미하기 위해 ‘질 샌더 네이비’ 라인을 출시했다.

2006년, 38세 때, 라프 시몬스는 현대적인 복식에 더욱 집중한 디자인을 선보이기 시작했다.

2008년, 40세 때, 라프 시몬스는 영국 클래식 브랜드 프레드 페리와 콜라보레이션을 시작하여 비교적 낮은 가격대의 폴로티와 자켓을 출시했다.

2008년~2019년, 40~51세 때, 라프 시몬스는 2008~2013년, 2016년, 2018년, 2019년에 걸쳐 이스트팩과 가방 콜라보레이션을 진행했다.

2009년, 41세 때, 라프 시몬스는 캘리포니아 아티스트 스털링 루비와 함께 락스로 염색 및 변형한 데님 캡슐 콜렉션을 선보였다.

2009년~2012년, 41~44세 때, 라프 시몬스는 아식스와 신발 콜라보레이션을 진행했다.

2011년, 43세 때, 라프 시몬스는 ‘라프 바이 라프 시몬스’ 레이블의 이름을 ‘RAF SIMONS 1995’로 변경하고 의류 외에 이불, 베개 등 가구 제품군을 포함시켰다.

2011년 09월, 43세 때, 라프 시몬스는 존 갈리아노의 사임으로 공석이 된 디올의 수석 디자이너로 부임할 것이라는 소문이 돌았다.

2012년 04월, 44세 때, 라프 시몬스는 크리스챤 디올의 수석 디자이너로 부임했다.

2012년, 44세 때, 라프 시몬은 디올의 첫 콜렉션에서 1950년대 패션과 전통 라인업을 융합하며 90년대에 느꼈던 감정들을 의상에 투영했다.

2013년, 45세 때, 라프 시몬스는 아디다스와 신발 콜라보레이션을 시작했다.

2014년, 46세 때, 라프 시몬스는 스털링 루비와의 콜라보레이션을 다시 진행하며 런웨이 이름을 ‘라프 시몬스/스털링 루비’로 변경했다.

2015년 10월 22일, 47세 때, 라프 시몬스는 본인의 삶과 개인 레이블에 더 집중하고 싶다는 이유로 크리스챤 디올의 디자이너직을 갑작스럽게 사임했다.

2016년 08월 02일, 48세 때, 라프 시몬스는 캘빈 클라인의 크리에이티브 디렉터로 임명되었다.

2017년, 49세 때, 라프 시몬스는 F/W 2017 데뷔 콜렉션에서 미국 전통 복식과 미니멀리즘 철학을 융합하여 뉴욕매거진으로부터 대호평을 받았다.

2017년 SS시즌, 49세 때, 라프 시몬스는 사진가 로버트 메이플소프의 작품을 활용해 동성애와 흑인 누드 등 금기를 다룬 콜렉션을 진행했으며, 흑인 남성 성기 사진이 프린트된 의류를 제작했으나 상업적 판매는 하지 않았다.

2018년, 50세 때, 라프 시몬스는 매출 부진이라는 이유로 3년의 임기를 채우지 못하고 캘빈 클라인 최고 크리에이티브 디렉터 자리에서 물러나는 불명예스러운 해임을 경험했다.

2019년 겨울, 51세 때, 라프 시몬스는 호주 럭셔리 아웃도어 브랜드 템플라와 콜라보레이션하여 캡슐 컬렉션을 출시했다.

2020년, 52세 때, 라프 시몬스는 프라다 가문 외의 첫 번째 디자이너로서 프라다의 새로운 공동 크리에이티브 디렉터로 임명되었다.

2020년 04월 02일, 52세 때, 라프 시몬스는 미우치아 프라다와 함께 프라다의 디자인 및 제작 전반에 관여하기 시작했다.