1994년 07월 23일, 21세 때, 정우성은 영화 '구미호'를 통해 배우로 데뷔했으나, 스스로 자신의 연기가 못 봐주겠다고 생각할 정도로 부족함을 느꼈다.

1996년, 23세 때, 정우성은 원작 만화 '비트'의 주인공 '이민' 역으로 가장 어울리는 배우 설문조사 1위를 차지하며 주인공으로 캐스팅되었다.

1996년 04월 20일, 22세 때, 정우성은 심은하와 함께 주연을 맡은 영화 '본 투 킬'에 출연했으나 흥행에 실패하며 '얼굴만 잘생기고 별 쓸모없는 배우'라는 우려를 받았다.

1997년 05월 10일, 24세 때, 정우성은 영화 '비트'에 주연으로 출연하여 100만 명의 관객을 모으며 흥행에 성공했고, 청춘 스타로 급부상했다.

1997년 10월 25일, 24세 때, 정우성은 영화 '모텔 선인장'에 주연으로 출연했다.

1999년 01월 09일, 25세 때, 정우성은 영화 '태양은 없다'에 주연으로 출연했다.

1999년 07월 31일, 26세 때, 정우성은 영화 '유령'에 주연으로 출연했다.

1999년 09월 18일, 26세 때, 정우성은 영화 '러브'에 주연으로 출연하여 평론가 김영진으로부터 일상적이고 디테일한 연기에 대해 극찬을 받았다.

2001년, 28세 때, 정우성은 영화 '무사'가 프랑스에서 인기를 얻으며 흥행하는 결과를 얻었다.

2001년 09월 07일, 28세 때, 정우성은 영화 '무사'에 주연으로 출연했으나 9.11 테러의 영향으로 국내 흥행에 실패했고, 연기가 전혀 진보하지 않았다는 혹평을 받았다.

2003년 07월 16일, 30세 때, 정우성은 영화 '똥개'에서 파격적인 연기 변신을 시도하여 연기력이 좋아졌다는 평가를 받았다.

2004년, 31세 때, 정우성은 영화 <내 머리 속의 지우개>에 출연하여 188만 명의 관객을 동원했다.

2004년 11월 05일, 31세 때, 정우성은 영화 '내 머리 속의 지우개'에 주연으로 출연했다.

2005년, 32세 때, 정우성은 영화 <새드 무비>에 출연하여 90만 명의 관객을 동원했다.

2005년 10월 20일, 32세 때, 정우성은 영화 '새드 무비'에 주연으로 출연했다.

2006년, 33세 때, 정우성은 영화 <중천>에 출연하여 142만 명의 관객을 동원했다.

2006년, 33세 때, 정우성은 영화 <데이지>에 출연하여 91만 명의 관객을 동원했다.

2006년 03월 09일, 32세 때, 정우성은 영화 '데이지'에 주연으로 출연했다.

2006년 12월 21일, 33세 때, 정우성은 영화 '중천'에 주연으로 출연했으나 흥행과 평가 모두에서 실패했다.

2008년, 35세 때, 정우성은 영화 <좋은 놈, 나쁜 놈, 이상한 놈>에 출연하여 668만 명의 관객을 동원하며 필모그래피 중 최다 관객 수를 기록했다.

2008년 07월 17일, 35세 때, 정우성은 영화 '좋은 놈, 나쁜 놈, 이상한 놈'의 박도원 역으로 출연하며 다시 이름을 알렸다.

2009년, 36세 때, 정우성은 영화 <호우시절>에 출연하여 28만 명의 관객을 동원하며 흥행보다는 작품성과 예술성에 치중한 선택을 했다.

2009년 10월 08일, 36세 때, 정우성은 영화 '호우시절'에 주연으로 출연했다.

2010년, 37세 때, 정우성은 영화 <검우강호>에 출연하여 31만 명의 관객을 동원했다.

2010년 10월 14일, 37세 때, 정우성은 영화 '검우강호'에 주연으로 출연했다.

2012년, 39세 때, 정우성은 JTBC 드라마 '빠담빠담'을 통해 브라운관으로 복귀하여 전과자 애아빠 캐릭터를 훌륭히 소화했다는 평을 받았다.

2013년, 40세 때, 정우성은 영화 <감시자들>에 출연하여 550만 명의 관객을 동원했다.

2013년 07월 03일, 40세 때, 정우성은 영화 '감시자들'에 주연으로 출연하여 흥행에 성공하며 성공적으로 복귀했다.

2014년, 41세 때, 정우성은 영화 <신의 한 수>에 출연하여 356만 명의 관객을 동원했다.

2014년, 41세 때, 정우성은 영화 <마담 뺑덕>에 출연하여 47만 명의 관객을 동원했다.

2014년, 41세 때, 정우성은 영화 <나를 잊지 말아요>에 출연하여 42만 명의 관객을 동원했다.

2014년, 41세 때, 정우성은 난민 홍보대사로 위촉되어 네팔을 방문했다.

2014년, 41세 때, 정우성은 난민기구에 매년 5000만 원의 후원금을 내는 활동을 시작했다.

2014년 07월 03일, 41세 때, 정우성은 영화 '신의 한 수'에 주연으로 출연했다.

2014년 10월 02일, 41세 때, 정우성은 영화 '마담 뺑덕'에 주연으로 출연했다.

2015년, 42세 때, 정우성은 난민 홍보대사 활동의 일환으로 남수단을 방문했다.

2016년, 43세 때, 정우성은 영화 <더 킹>에 출연하여 531만 명의 관객을 동원했다.

2016년, 43세 때, 정우성은 영화 <아수라>에 출연하여 259만 명의 관객을 동원했다.

2016년, 43세 때, 정우성은 난민 홍보대사 활동의 일환으로 레바논을 방문했다.

2016년 01월 07일, 42세 때, 정우성은 영화 '나를 잊지 말아요'에 주연으로 출연했다.

2016년 09월 28일, 43세 때, 정우성은 영화 '아수라'에 주연으로 출연했으나 국내 대중들에게는 흥행에 실패했다. 다만, 이 작품으로 부산영화평론가협회상 남우주연상을 생애 처음으로 수상했다.

2016년 11월 20일, 43세 때, 정우성은 <아수라> 단관 무대인사에서 영화 내 대사인 "박성배 밖으로 나와"를 "박근혜 앞으로 나와!"로 바꿔 외치며 정치적 발언을 했다.

2017년, 44세 때, 정우성은 영화 <강철비>에 출연하여 445만 명의 관객을 동원했다.

2017년, 44세 때, 정우성은 영화 <강철비> 초반 북한에서의 대사를 관객들이 잘 알아듣지 못했다는 반응을 경험했다.

2017년, 44세 때, 정우성은 난민 홍보대사 활동의 일환으로 이라크를 방문했다.

2017년 01월 18일, 43세 때, 정우성은 영화 '더 킹'에 주연으로 출연하여 준수한 평가와 함께 흥행에 성공했다.

2017년 12월, 44세 때, 정우성은 탄핵 정국 중 JTBC 뉴스룸에 출연하여 손석희 앵커와의 인터뷰를 통해 자신의 정치 철학을 피력했다.

2017년 12월 14일, 44세 때, 정우성은 영화 '강철비'에 주연으로 출연하여 호평과 흥행을 기록했다.

2018년, 45세 때, 정우성은 영화 <인랑>에 출연하여 89만 명의 관객을 동원했다.

2018년, 45세 때, 정우성은 세월호 다큐 영화 <그날, 바다>의 나레이션을 맡아 호평을 받았다.

2018년 6월 20일, 45세 때, 정우성은 인스타그램을 통해 제주 난민 사태 신청자 관련 유엔 난민기구의 입장을 공유하며 난민에 대한 이해와 연대를 호소했다.

2018년 07월 25일, 45세 때, 정우성은 영화 '인랑'에 주연으로 출연했으나 처참한 평가와 함께 흥행에 실패했다.

2019년, 46세 때, 정우성은 영화 <증인>에 출연하여 253만 명의 관객을 동원했다.

2019년, 46세 때, 정우성은 영화 <증인>에서 기존의 힘을 주는 연기 대신 힘을 뺀 일상적인 지식인 연기를 수행하여 좋은 평을 받았다.

2019년, 46세 때, 정우성은 영화 <증인>으로 백상예술대상 대상과 청룡영화상 남우주연상을 수상했다.

2019년 02월 13일, 45세 때, 정우성은 영화 '증인'에 주연으로 출연하여 흥행에 성공했고, 청룡영화상 남우주연상과 백상예술대상 대상을 수상했다.

2020년, 47세 때, 정우성은 영화 <강철비2: 정상회담>에 출연하여 178만 명의 관객을 동원했다.

2020년, 47세 때, 정우성은 영화 <지푸라기라도 잡고 싶은 짐승들>에 출연하여 62만 명의 관객을 동원했다.

2020년, 47세 때, 정우성은 영화 <지푸라기라도 잡고 싶은 짐승들>에서 욕설 대사를 자연스럽게 소화하며 이전의 발음 문제점이 완화되었음을 보여주었다.

2020년 02월 19일, 46세 때, 정우성은 영화 '지푸라기라도 잡고 싶은 짐승들'에 출연하여 연기력에 대해 좋은 평가를 받았으나, 코로나19의 영향으로 흥행에 실패했다.

2020년 07월 29일, 47세 때, 정우성은 영화 '강철비 2: 정상회담'에 주연으로 출연했다.