1971년, 17세 때, 김창완은 서울대학교 농과대학 잠사학과에 입학한 후, 학과 이름인 '잠사'를 '잠수'로 오해하여 잠수복을 사러 남대문시장에 가야겠다는 생각을 했다.

1971년, 17세 때, 김창완은 농대 밴드 샌드페블즈(2기)에 참여할 수 있었지만 참여하지 않았다.

1987년 5월 5일, 33세 때, 김창완은 어린이날 특집 노래극 '바다의 노래'에서 섬으로 도피한 인기가수 역을 맡으며 처음으로 연기에 발을 들였다.

1988년, 34세 때, 김창완은 CBS 라디오 '꿈과 음악사이에'의 DJ를 맡았다.

1995년, 41세 때, 김창완은 드라마 '연애의 기초'에서 주연 중 하나로 출연하여 호연하며 연기자로서의 능력을 인정받았다.

1996년, 42세 때, 김창완은 영화 '정글 스토리'에서 상경하여 록커 가수를 꿈꾸는 윤도현과 그의 매니저 역으로 출연했다.

2000년 3월 ~ 2002년 2월, 46~48세 때, 김창완은 드라마 '요정 컴미'에서 명태 아빠 역할을 연기했다.

2003년, 49세 때, 김창완은 혈중알코올농도 0.124%의 음주운전으로 적발되어 면허 취소 처분을 받았다.

2004년, 50세 때, 김창완은 영화 '내 여자친구를 소개합니다'에서 전지현의 동료 경찰 역으로 출연했다.

2007년 초, 53세 때, 김창완은 악역 연기에 대해 의구심을 가졌지만, "형의 노래를 들어보면 충분히 이런 모습을 연기할 수 있다"라는 감독의 강력한 권유를 수락하여 드라마 '하얀거탑'에서 우용길 진료부원장 역으로 파격적인 악역 변신을 했다.

2013년, 59세 때, 김창완은 드라마 '별에서 온 그대'에서 도민준의 조력자인 장영목 변호사 역할로 출연했다.

2014년, 60세 때, 김창완은 드라마 '비밀의 문'에서 노론의 영수 '김택'을 연기했으나, 작품 자체의 퀄리티 저하와 함께 사극 톤에 대한 혹평을 받는 경험을 했다.

2014년 4월 2일, 60세 때, 김창완은 7년간 지켜온 채식주의를 술자리에서 고기를 먹으며 포기했다.

2015년 ~ 2016년, 61~62세 때, 김창완은 드라마 '화려한 유혹'에서 권수명 회장 역으로 출연했으며, 주연인 정진영의 하차로 후반부에 주연급 행보를 보였다.

2016년 8월 5일, 62세 때, 김창완은 '클래시 로얄'의 광고에 출연했다.

2016년, 62세 때, 김창완은 직접 작성한 라디오 오프닝 멘트들을 모아 에세이 '안녕, 나의 모든 하루'를 출판했다.

2013년 ~ 2016년, 59~62세 때, 김창완은 KBS 교양 프로그램 'TV책'의 MC를 맡아 책 읽기와 서평 활동을 했다.

2018년 9월 2일, 64세 때, 김창완은 산울림 시절의 곡 저작권을 두고 서라벌레코드에게 제기한 손해배상 재판에서 승소했다.

1983년, [나이불명] 때, 김창완은 강아지가 짖는 소리로 만든 음악들을 수록한 '노래하는 강아지'라는 앨범을 냈다.

2003년, [나이불명] 때, 김창완은 혈중알코올농도 0.124%의 면허취소 수준으로 음주운전 적발되는 실패를 경험했다.

2008년 12월, [나이불명] 때, 김창완은 KBS '불후의 명곡' 산울림 편에 출연하여 TV를 전혀 보지 않는 습관 탓에 MC 컨츄리꼬꼬와 타 게스트, 그리고 함께 시트콤에 출연했던 이성진을 알아보지 못했다.

2009년, [나이불명] 때, 김창완은 장기하와 얼굴들, 크라잉 넛과 술로 의기투합하여 '대규모공연'을 열었다.

2014년 04월 02일, [나이불명] 때, 김창완은 술을 마시다가 도저히 힘들다는 이유로 7년간 지켜온 채식주의를 포기하고 고기를 먹으며 "사람은 역시 고기를 먹어야 해!!"라고 외쳤다.

2015년, [나이불명] 때, 김창완은 KBS 가요대축제에서 가사를 틀려 당황한 후배 서현을 다독였다.

2018년, [나이불명] 때, 김창완은 평창 동계올림픽 개막식에서 자전거를 타고 성화봉송에 참여했다.

2018년, [나이불명] 때, 김창완은 김창완밴드로 평창 동계 패럴림픽 폐회식에 참여하여 아리랑 편곡 버전을 연주했다.