1985년, 19세 때, 신승훈은 대전대신고등학교를 졸업했다.

1986년, 20세 때, 신승훈은 음악과 관련해 공부하고 싶었지만 아버지의 뜻을 거스를 수 없었기에, 음악과 전혀 상관없는 경영학과(86학번)에 진학했다.

1990년 11월 01일, 24세 때, 신승훈은 1집 앨범을 내고 가수로 데뷔했다.

1991년 03월, 25세 때, 신승훈은 KBS '연예가중계'에 첫 출연할 예정이었으나 촬영 당일 결막염에 걸려 출연이 취소되었다.

1991년 03월, 25세 때, 신승훈은 MBC '퀴즈 아카데미' 제주도 편에 출연하려 했으나 결막염 여파로 취소되었다.

1991년 03월, 25세 때, 신승훈은 MBC '여러분의 인기가요'에서 20위권에 진입해 방송에 출연하려 했으나, 이라크 사담 후세인의 쿠웨이트 침공 뉴스 특보로 인해 출연하지 못했다.

1991년 03월, 25세 때, 신승훈은 1위 후보로 무대 리허설까지 마쳤으나, 미하일 고르바초프의 제주도 방문 속보가 뜨는 바람에 다시 한번 방송 출연이 불발되었다.

1991년 11월, 25세 때, 신승훈은 2집 '보이지 않는 사랑'을 발표했다.

1993년, 27세 때, 신승훈은 3집 '널 사랑하니까'를 발표하고 2년 연속 골든디스크 대상을 수상했다.

1994년 05월, 28세 때, 신승훈은 4집 발표 후 토크쇼에 출연하여 중학생 시절 기타 선물 일화를 이야기했다.

1996년, 30세 때, 신승훈은 5집 '나보다 조금 더 높은 곳에 니가 있을 뿐'을 발표하여 247만 장의 음반을 판매했다.

1996년, 30세 때, 신승훈은 한 연예주간지로부터 대한민국 최초로 '국민가수'라는 수식어를 부여받았다.

2000년, 34세 때, 신승훈은 무소속 상태에서 7집 'Desire to fly high'를 발표하며 7연속 밀리언셀러를 기록했다.

2002년, 36세 때, 신승훈은 도로시뮤직(현 도로시컴퍼니)을 창업했다.

2002년, 36세 때, 신승훈은 8집 'The 신승훈(Shin Seung Hun)'을 발표하여 84만 장의 판매량을 기록하며 그해 단일앨범 최다 판매량을 달성했다.

2004년, 38세 때, 신승훈은 9집 'Ninth Reply'를 발표하고 일본 시장에 진출하여 첫 콘서트를 개최했다.

2005년, 39세 때, 신승훈은 일본에서 첫 정규 앨범을 발표했다.

2006년, 40세 때, 신승훈은 10집 'The Romanticist'를 발매했다.

2006년, 40세 때, 신승훈은 본인의 목소리가 '신승훈화'되는 것에 스트레스를 받아 "내 목소리가 나의 최대의 적"이라고 느끼며 앨범 활동 중단까지 고민했다.

2008년, 42세 때, 신승훈은 '3 Waves of Unexpected Twist' 프로젝트의 일환으로 미니 앨범 'Radio Wave'를 발매하며 창법을 바꾸기 시작했다.

2008년, 42세 때, 신승훈은 MBC '무릎팍도사'에 출연하여 자신의 목소리가 싫다는 고민과 '콜라 이론'을 이야기했다.

2010년, 44세 때, 신승훈은 '위대한 탄생' 1기 멘토로 출연하여 참가자들의 단점을 구체적으로 지적하고 개선법을 제시하는 역할을 수행했다.

2012년 02월, 46세 때, 신승훈은 Mnet '보이스 오브 코리아' 코치로 출연하여 팀원 손승연을 우승으로 이끌었다.

2012년, 46세 때, 신승훈은 Mnet '원 콘서트'에서 고(故) 김현식과 함께 노래하는 무대를 가졌다.

2013년, 47세 때, 신승훈은 '힐링캠프 기쁘지 아니한가'에 출연하여 자신의 인생 이야기를 공개했다.

2015년, 49세 때, 신승훈은 '냉장고를 부탁해'에 박찬호와 함께 출연했다.

2015년 10월~11월, 49세 때, 신승훈은 9년 만의 정규 앨범인 11집을 발매했다.

2017년 12월, 51세 때, 신승훈은 데뷔 최초의 디지털 싱글 앨범 'Polaroid'를 발매했다.

2018년, 52세 때, 신승훈은 한국 데뷔 28주년 및 일본 데뷔 15주년을 맞이했다.

2004년, [나이불명]세 때, 신승훈은 자신의 콘서트 브랜드 네이밍으로 'The 신승훈 Show'를 사용하기 시작했다.

2012년, [나이불명]세 때, 신승훈은 데뷔 이래 처음으로 신보 앨범을 발매하지 않은 상태에서 콘서트를 개최하는 선택을 했다.

2013년, [나이불명]세 때, 신승훈은 '힐링캠프 기쁘지 아니한가'에 출연하여 자신이 살아온 인생 이야기를 나누었다.

2013년 11월 09일, [나이불명]세 때, 신승훈은 체조경기장에서 'The 신승훈 Show - Great Wave' 공연을 열어 The 신승훈 Show 시즌 1을 마무리했다.

2014년, [나이불명]세 때, 신승훈은 두 번째 소극장 콘서트를 개최했다.

2015년, [나이불명]세 때, 신승훈은 제작자로서 가수 맥케이를 데뷔시켰다.

2015년, [나이불명]세 때, 신승훈은 '냉장고를 부탁해'에 박찬호와 함께 출연했다.

2017년 12월, [나이불명]세 때, 신승훈은 데뷔 최초의 디지털 싱글 앨범 'Polaroid'를 'LIMITED EDITION'이라는 이름으로 발매하여 기존의 음악과 달리 삶과 위로를 주는 음악적 방향을 시도했다.

2020년 04월, [나이불명]세 때, 신승훈은 정규 12집 앨범을 위해 3곡 정도를 완성했으며, 신승훈스럽지 않은 도전적인 노래를 만들어 2021~2022년 쯤 발표할 계획임을 밝혔다.