1977년 12월 31일, 0세 때, 싸이(박재상)는 대한민국 서울특별시 서초구 반포동에서 1남 1녀 중 둘째로 태어났다.

1996년, 19세 때, 싸이는 아버지 사업을 이어 받을 일환으로 보스턴 대학교 국제경영학과에 입학했다.

1996년, 19세 때, 싸이는 미국에 도착한 후 공부에 흥미를 잃었고 남은 학비 자금으로 컴퓨터, 전자 키보드와 MIDI 인터페이스를 포함한 악기 및 엔터테인먼트 장비를 배웠다.

1996년경, 19세경 때, 싸이는 보스턴 대학을 중퇴하고 버클리 음악 대학에 입학했다.

1996년경, 19세경 때, 싸이는 버클리에서 청음(ear training), 현대 음악 작곡(contemporary writing), 전자 음악(music synthesis)의 교과 과정 수업을 받았다.

1990년대 후반, 20세경 때, 싸이는 버클리 음악 대학에서 학위를 마치지 않고 중퇴한 채 가수로서 꿈을 이루기 위해 한국에 귀국했다.

1999년, 22세 때, 싸이는 조PD 2집 《In Stardom Version 2.0》에 참여했다.

2001년 1월, 23세 때, 싸이는 첫 번째 정규 앨범 《PSY From The Psycho World!》을 발매하며 데뷔했다.

2001년, 23세 때, 싸이는 통통한 몸매에 번쩍이는 재킷을 입고 무대에 올라 다소 위협적인 랩과 엽기적인 춤으로 "엽기 가수"로 불렸다.

2001년, 23세 때, 싸이의 데뷔곡 〈새〉는 발매와 동시에 큰 인기를 얻으며 일약 스타덤에 올랐다.

2001년, 23세 때, 싸이는 데뷔 음반의 가사 속에 부적절한 내용이 포함되어 있다는 이유로 벌금을 냈다.

2001년 11월 15일, 23세 때, 싸이는 대마초를 피운 혐의로 경찰에 검거되었고 이후 벌금형을 선고받았지만 한동안 방송에 나설 수 없었다.

2001년, 23세 때, 싸이는 연말 가요 시상식에서 유력한 신인상 후보였지만 대마초 사건의 여파로 세화고등학교 2년 후배 성시경이 남자 가수 신인상을 싹쓸이하는 모습을 지켜보아야 했다.

2002년 1월, 24세 때, 싸이의 두 번째 정규 앨범 《싸2》가 발매되었다.

2002년, 24세 때, 싸이는 《싸2》가 선정적인 가사로 인해 어린이와 청소년에 미칠 영향에 대한 시민 단체의 항의로 19세 미만 청취 금지 판정을 받아 판매가 금지되는 논란을 겪었다.

2002년 9월, 25세 때, 싸이는 세 번째 정규 앨범 《3마이》를 발표했다.

2002년, 25세 때, 싸이는 《3마이》의 타이틀 곡 〈챔피언〉으로 한일 월드컵의 광고 특수를 누려 큰 성공을 거뒀다.

2002년, 25세 때, 싸이는 음악을 둘러싼 상당한 논쟁에도 불구하고 서울가요대상에서 작곡가상을 수상했다.

2003년, 25세 때, 싸이는 군 입대를 했다.

2003년, 25세 때, 싸이는 정보처리 기능사 자격증을 취득해 특례요원으로 선발된 뒤 산업기능요원으로 군복무를 시작했다.

2003년-2005년, 25세-27세 때, 싸이는 산업기능요원으로 35개월간 군복무하는 동안 100여 차례나 되는 연예활동을 했다는 의혹을 받게 되었다.

2005년 11월, 27세 때, 싸이는 산업기능요원으로서 35개월간의 군복무를 마쳤다.

2004년 4월, 26세 때, 싸이는 프로젝트 그룹 바운스의 객원멤버로 참여했다.

2006년, 28세 때, 싸이는 네 번째 정규 앨범 《싸집》을 발표했다.

2006년, 28세 때, 싸이는 《SBS 가요대전》에서 본상과 《Mnet KM 뮤직 페스티벌》에서 뮤직비디오 최우수 작품상을 수상했다.

2007년, 29세 때, 싸이는 검찰조사 결과 부실복무 판정을 받았다.

2007년 12월, 29세 때, 싸이는 육군 52사단에 현역으로 재입대했다.

2009년 7월 24일, 31세 때, 싸이는 현역으로 제대했다.

2010년, 32세 때, 싸이는 소속사의 재정적인 어려움으로 더 이상 자신의 노래를 발표할 수 없는 상황에 처했다.

2010년, 32세 때, 싸이의 아내는 그의 오랜 친구인 YG 엔터테인먼트의 양현석 대표와 계약을 맺는 것에 많은 지원을 해주었다.

2010년, 32세 때, 싸이는 YG 엔터테인먼트와 계약을 했다.

2010년, 32세 때, 싸이는 YG가 "기성 유명 가수는 영입하지 않는다"는 전통을 깨고 받아들여졌지만 단 한 푼의 계약금 없이 YG에 합류했다.

2010년, 32세 때, 싸이는 다섯 번째 정규 앨범 《PSYFIVE》를 발표했다.

2010년, 32세 때, 싸이는 타이틀곡 〈Right Now〉의 가사 속 "인생은 독한 술이고"라는 가사때문에 여성가족부에서 19세미만 판매금지 처분을 받았다.

2010년, 32세 때, 싸이는 금지 판정에도 불구하고 멜론 뮤직 어워드에서 공연문화상과 엠넷 아시안 뮤직 어워드에서 프로듀서상을 수상했다.

2012년 1월 7일, 34세 때, 싸이는 빅뱅과 2NE1과 함께 오사카에서 80,000명의 일본 팬들이 모인 YG 패밀리 콘서트에서 공연했다.

2012년, 34세 때, 싸이는 후지 TV의 《메자마시 TV》에 출연해 공연을 하였고 이는 그의 첫 해외 방송 출연이었다.

2012년 7월, 34세 때, 싸이는 여섯 번째 정규 앨범 《싸이6甲 Part 1》를 발매했다.

2012년 7월, 34세 때, 싸이는 타이틀곡 〈강남스타일〉로 프로모션을 시작했다.

2012년 8월 14일, 34세 때, 〈강남스타일〉은 유튜브에서 '많이 본 동영상' 월간 차트에서 1위를 차지했다.

2012년 8월 21일, 34세 때, 〈강남스타일〉은 저스틴 비버의 〈As Long as You Love Me〉와 케이티 페리의 〈Wide Awake〉를 추월하며 공식적으로 미국의 최대 유료 음원유통사인 아이튠즈 뮤직 비디오 차트에서 1위를 차지했다.

2012년 8월, 34세 때, 싸이는 아이튠즈 종합 싱글 차트에서 1위에 이어 영국 아이튠즈에서도 1위를 하는 기염을 토했다.

2012년 9월, 34세 때, 싸이는 케이티 페리, 브리트니 스피어스, 톰 크루즈 등 헐리우드 유명인사들이 자신들의 트위터를 통해 〈강남스타일〉을 언급하는 화제를 경험했다.

2012년 9월, 34세 때, 싸이는 MTV 뮤직비디오 어워드에 깜짝 등장하며 미국 활동의 시작을 알렸다.

2012년 9월 초, 34세 때, 강남구는 싸이에게 감사패를 수여하고 그에게 명예 대사를 위촉했다.

2012년 9월 14일, 34세 때, 싸이는 뉴욕에서 NBC의 인기 토크쇼 《투데이 쇼》에 출연해 앵커에게 춤을 가르치는 등 라이브 무대를 선보였다.

2012년 9월 15일, 34세 때, 싸이는 《새터데이 나이트 라이브 시즌38》에서 〈강남스타일〉을 패러디한 코너에 카메오로 등장했다.

2012년 9월 18일, 34세 때, 〈강남스타일〉의 공식 조회수가 2억 2천만을 돌파했다.

2012년 9월, 34세 때, 싸이는 〈강남스타일〉의 높은 인기와 성공으로 미국 연예 기획자 스쿠터 브론의 눈에 띄게 되면서 정식 계약을 하게 되었다.

2012년 9월, 34세 때, 싸이는 브론의 스쿨보이, 음반유통사 리퍼블릭과 계약서에 사인했다.

2012년 9월 20일, 34세 때, 싸이의 〈강남스타일〉은 빌보드 "핫 100"에서 첫째 주 64위를 기록했다.

2012년 9월, 34세 때, 싸이는 〈강남스타일〉로 빌보드 "핫 100"에서 둘째 주 11위, 그 후 7주 연속 2위를 기록했다.

2012년 9월 27일, 34세 때, 싸이는 UK 싱글 차트에서 1위를 차지했다.

2012년 10월 23일, 34세 때, 싸이는 UN 사무총장 반기문과 만남을 가졌고 반기문 사무총장은 그에 대해 "싸이가 쿨하고 에너제틱해서 지구 온난화와 에너지 위기에 도움이 될 것 같다"면서 칭찬했다.

2012년 10월 24일, 34세 때, 싸이의 "국제적인 센세이션"은 UN으로부터 인정받았다.

2012년 11월 7일, 34세 때, 싸이는 한국 가수로는 최초로 영국의 옥스퍼드 강단에서 영어로 강의를 진행했다.

2012년 11월 7일, 34세 때, 싸이는 옥스퍼드 유니언 강연회장에서 300여 명의 옥스퍼드 재학생들이 참여한 강연에서 자신의 성공까지의 힘겨운 도전 과정을 진솔하게 털어놨다.

2012년 11월 12일, 34세 때, 싸이는 한국 가수로는 빅뱅에 이어 두 번째로 MTV 유럽 뮤직 어워드에 참석했다.

2012년 11월 12일, 34세 때, 싸이는 리한나, 케이티 페리, 레이디 가가의 경쟁자들을 물리치고 〈강남스타일〉로 베스트 비디오상을 수상했다.

2012년 11월, 34세 때, 싸이는 뉴욕의 매디슨 스퀘어 가든에서 열린 마돈나의 MDNA 투어에 초청받아 마돈나와 〈강남스타일〉과 〈Give It 2 Me〉의 합동 무대를 했다

2012년 11월 12일, 35세 때, 싸이는 한국 가수로는 빅뱅에 이어 두 번째로 MTV 유럽 뮤직 어워드에 참석했다.

2012년 11월 12일, 35세 때, 싸이는 리한나, 케이티 페리, 레이디 가가의 경쟁자들을 물리치고 〈강남스타일〉로 베스트 비디오상을 수상했다.

2012년 11월, 35세 때, 싸이는 뉴욕의 매디슨 스퀘어 가든에서 열린 마돈나의 MDNA 투어에 초청을 받았다.

2012년 11월, 35세 때, 싸이는 마돈나와 〈강남스타일〉과 〈Give It 2 Me〉의 합동 무대를 했다.

2012년 11월 24일, 35세 때, 〈강남스타일〉은 저스틴 비버의 〈Baby〉를 넘어서 유튜브 창사 이래 최고 기록을 달성했다.

2012년 11월 30일, 35세 때, 싸이는 홍콩에서 열린 엠넷 아시안 뮤직 어워드에서 4관왕을 차지했다.

2012년 12월 21일, 35세 때, 〈강남스타일〉은 유튜브 조회수 10억을 돌파한 첫 비디오가 되었다.

2012년 8월 17일, 35세 때, 싸이는 대국민 오디션 프로그램 《슈퍼스타K 4》의 메인 심사위원으로 활동을 시작했다.

2012년 11월 16일, 35세 때, 싸이는 KBS2 《뮤직뱅크》에서 〈강남스타일〉로 10주 연속 1위 기록을 세웠다.

2012년 12월 31일, 35세 때, 싸이는 뉴욕 타임스 스퀘어에서 열린 연말 행사 '딕 클락스 뉴 이얼스 로킹 이브'에서 MC 해머와 유재석, 노홍철과 공연을 펼쳤다.

2013년, 36세 때, 싸이는 브라질의 뉴스 프로그램 《판타스틱코》와 인터뷰하며 남미의 텔레비전에 데뷔했다.

2013년 2월 25일, 36세 때, 싸이는 박근혜 대통령 취임식에 참석했다.

2013년 4월 12일, 36세 때, 싸이는 9개월 만에 후속 싱글 〈Gentleman〉을 전 세계 발매했다.

2013년 4월 13일, 36세 때, 싸이는 뮤직 비디오를 최초로 공개하는 단독 콘서트 'HAPPENING'을 서울 상암동 월드컵 경기장에서 개최했다.

2013년 4월 29일, 36세 때, 싸이는 한국관광대사로 위촉되었다.

2013년 3월 6일, 36세 때, 싸이는 ABC의 아침 인기 토크쇼 《라이브 위드 캘리 앤 마이클》에 출연해 진행자들에게 〈Gentleman〉의 춤을 가르쳤다.

2013년 3월 21일, 36세 때, 싸이는 프로모션으로 《라이브 위드 캘리 앤 마이클》에 다시 출연했다.

2013년 5월 9일, 36세 때, 싸이는 미국 하버드 대학교의 초청을 받아 특강을 했다.

2013년 5월 16일, 36세 때, 싸이는 미국의 유명 오디션 프로그램인 《아메리칸 아이돌 시즌 12》 결승전 무대에서 공연을 했다.

2013년 5월 21일, 36세 때, 싸이는 《댄싱 위드 더 스타 시즌16》 결승전 무대에서 공연을 했다.

2013년 5월 26일, 36세 때, 싸이는 로마 올림피코 스타디움에서 열린 코파 이탈리아 2012-13의 결승전 경기에서 공연했다.

2013년 5월 26일, 36세 때, 싸이는 공연 도중 관중들로부터 인종차별을 하는듯한 야유를 받았고 공연을 마치고도 야유를 받는 해프닝을 경험했다.

2013년 7월 8일, 36세 때, 싸이는 《브리튼즈 갓 탤런트 시즌7》의 결승전 무대에서 공연을 했다.

2013년 7월 16일, 36세 때, 싸이는 캐나다의 머치뮤직 비디오 어워드에서 〈강남스타일〉과 〈Gentleman〉의 공연 무대를 선보였다.

2014년 6월 9일, 37세 때, 싸이는 새로운 싱글 〈Hangover〉를 발매했고 스눕 독이 피처링에 참여했다.

2015년 중반, 38세 때, 싸이는 다음 앨범 작업에 집중했다.

2015년 중반, 38세 때, 싸이는 기존에 준비한 곡을 포기하고 전면 재작업에 들어갔다는 보도가 나왔지만 YG 엔터테인먼트가 이를 부인했다.

2015년 3월 23일, 38세 때, 싸이는 그의 곡 〈아버지〉의 뮤직 비디오를 공개했다.

2015년 12월 1일, 38세 때, 싸이는 일곱 번째 정규 앨범 《칠집싸이다》를 발매했다.

2017년 5월 10일, 40세 때, 싸이는 여덟 번째 정규 앨범 《PSY 8th 4X2=8》을 발표했다.

2022년 4월 29일, 45세 때, 싸이는 5년만에 아홉 번째 정규 앨범 《싸다9》를 발표했다.

2006년 10월 14일, 29세 때, 싸이는 연세대학교 음악대학에서 첼로를 전공한 유혜연과 3년간의 교제 끝에 결혼식을 올렸다.

2001년 11월 15일, 24세 때, 싸이는 서울 용산경찰서에서 대마관리법 위반 혐의로 붙잡혀 조사를 받았다.

2001년, 24세 때, 싸이는 서울 방배동 친구집에서 작곡가와 함께 대마초를 담배 속에 넣어서 수차례 피운 혐의를 받았다.

2001년 12월 6일, 24세 때, 싸이는 마약류 관리 법률 위반 혐의로 구속 기소되어 징역 1년을 구형받았다.

2002년 1월 10일, 25세 때, 싸이는 서울지법 서부지원에서 벌금형을 선고받았다.

2002년, 25세 때, 싸이는 방송 3사로부터 방송 출연 정지 처분을 받았다.

2002년, 25세 때, 싸이는 FIFA 월드컵 때 시청 거리 응원에서 이혜승 아나운서와의 인터뷰를 계기로 자연스레 방송에 복귀했다.

2003년, 26세 때, 싸이는 정보처리 기능사 자격증에 기초해 컴퓨터 소프트웨어 개발 분야의 산업기능요원으로 선발되어 병역 복무를 시작했다.

2005년 11월, 28세 때, 싸이는 산업기능요원으로서 병역을 마쳤다.

2007년 5월, 30세 때, 검찰은 싸이의 부실 근무 정황을 포착했고 조사가 진행되었다.

1977년, 박재상의 아버지 박원호는 반도체 제조장비 업체 디아이의 대표이사였다.

1977년, 박재상의 어머니 김영희는 강남에서 레스토랑을 운영하고 있었다.

2012년 9월, 34세 때, 싸이는 〈강남스타일〉 곡의 후렴 부분에 등장하는 "오빤 강남스타일"이 미국 예일대학교에서 선정한 '올해의 말'의 9위에 올랐다.

2012년 12월, 35세 때, 미국 MTV는 미국 싸이의 '강남스타일' 열풍을 올해 가장 행복했던 순간 중 하나로 선정했다.

2014년 3월 31일, 37세 때, 〈강남스타일〉의 뮤직 비디오는 유튜브 조회수 20억 뷰를 돌파했다.

2023년 4월 13일, 46세 때, 싸이는 연세대학교 연세예술원 특임교수로 임명되었다.

2023년, 46세 때, 싸이는 피네이션을 설립해서 대표를 맡았다.

2023년 이후, 싸이는 매년 여름마다 자신의 콘서트 흠뻑쇼를 개최하고 있다.

2006년 10월 14일, 28세 때, 싸이는 연세대학교 음악대학에서 첼로를 전공한 유혜연과 결혼했다.