1978년 12월 20일, 0세 때, 윤계상은 서울특별시 송파구 잠실동(또는 중구 약수동)에서 1남 1녀 중 둘째로 태어났다.

1998년~1999년, 19~20세 때, 윤계상은 약 2년 동안 god의 연습생 생활을 했다.

1999년 01월 13일, 20세 때, 윤계상은 5인조 보이그룹 god의 서브보컬 및 초기 랩 담당 멤버로 데뷔했다.

2000년, 21세 때, 윤계상은 MBC 리얼리티 프로그램 《god의 육아일기》에 출연했다.

2001년, 22세 때, 윤계상은 MBC 리얼리티 프로그램 《특집 god의 육아일기》에 출연했다.

2001년, 22세 때, 윤계상은 MBC 청춘시트콤 《뉴 논스톱》에 출연했다.

2001년, 22세 때, 윤계상은 차태현의 뮤직비디오 〈I Love you〉에 출연했다.

2002년, 23세 때, 윤계상은 새천년생명운동 홍보대사로 활동했다.

2004년, 25세 때, 윤계상은 연예계 생활에 대한 염증을 느끼고 연기에 대한 제안과 관련해 의견 대립을 겪는 갈등을 경험했다.

2004년, 25세 때, 윤계상은 그룹 활동을 계속할 수 있었지만 연기 지망과 연예계 생활의 염증으로 인해 god을 탈퇴하는 선택을 했다.

2004년, 25세 때, 윤계상은 영화 《발레교습소》에 출연하며 배우로 데뷔해 호평을 받았다.

2004년, 25세 때, 윤계상은 SBS 드라마스페셜 《형수님은 열아홉》에서 강승재 역으로 출연했다.

2004년, 25세 때, 윤계상은 SK텔레콤 네이트 CF를 촬영했다.

2004년 12월, 25세 때, 윤계상은 육군(연예병사)으로 입대했다.

2005년 05월 20일, 26세 때, 윤계상은 군 복무 중 영화 《발레교습소》로 제41회 백상예술대상 영화부문 남자 신인연기상을 수상했다.

2006년 12월, 28세 때, 윤계상은 군에서 제대했다.

2007년, 28세 때, 윤계상은 SBS 주말 특별기획 드라마 《사랑에 미치다》의 김채준 역으로 출연하며 연예계에 복귀했다.

2007년 05월 01일, 28세 때, 윤계상은 제3회 앙드레김 베스트스타 어워드 남자부문 베스트스타상을 수상했다.

2007년, 28세 때, 윤계상은 엠씨 더 맥스의 뮤직비디오 〈가슴아 그만해〉에 출연했다.

2008년, 29세 때, 윤계상은 MBC 수목드라마 《누구세요?》에서 차승효 역으로 출연했다.

2009년, 30세 때, 윤계상은 MBC 수목드라마 《트리플》에서 장현태 역으로 출연했다.

2009년, 30세 때, 윤계상은 법무부 교정 홍보대사로 활동했다.

2010년, 31세 때, 윤계상은 MBC 수목드라마 《로드 넘버원》에서 신태호 역으로 출연했다.

2010년, 31세 때, 윤계상은 Trend E의 리얼리티 프로그램 《잇 트래블》에 출연했다.

2011년, 32세 때, 윤계상은 MBC 수목드라마 《최고의 사랑》에서 윤필주 역으로 출연했다.

2011년, 32세 때, 윤계상은 MBC 일일시트콤 《하이킥 짧은 다리의 역습》에서 윤계상 역으로 출연했다.

2011년, 32세 때, 윤계상은 영화 《풍산개》의 주연을 맡아 흥행에 성공했으며, 제48회 대종상 남우주연상 후보에 올랐다.

2011년, 32세 때, 윤계상은 일동제약 아로나민 씨플러스, 다나와, 이브자리 CF를 촬영했다.

2012년, 33세 때, 윤계상은 QTV 《Real Mate in 호주 계상&세인 시드니 가다》에 출연했다.

2012년, 33세 때, 윤계상은 Olive TV 《윤계상의 원테이블》을 진행하며, god 탈퇴 후 우연히 연기를 재개하게 된 복귀 이유를 공개했다.

2012년, 33세 때, 윤계상은 바쏘 옴므, 포스트 그래놀라 CF를 촬영했다.

2013년, 34세 때, 윤계상은 tvN 일일시트콤 《감자별 2013QR3》에서 외과 과장 역으로 출연했다.

2013년, 34세 때, 윤계상은 KBS2 《KBS 특선다큐》와 《스타, 여행에 빠지다》에 출연했다.

2014년, 35세 때, 윤계상은 KBS2 월화드라마 《태양은 가득히》에서 정세로 및 이은수 역으로 출연했다.

2015년, 36세 때, 윤계상은 JTBC 금토드라마 《라스트》에서 장태호 역으로 출연했다.

2015년, 36세 때, 윤계상은 tvN 《삼시세끼 어촌편 2》에 출연했다.

2016년, 37세 때, 윤계상은 tvN 금토드라마 《굿 와이프》에서 서중원 역으로 출연했다.

2016년, 37세 때, 윤계상은 MBC 《톡하는대로》에 출연했다.

2017년, 38세 때, 윤계상은 영화 《황해》의 김윤석 캐릭터를 참고하여 악역 연기에 도전하고 그라치아 화보를 촬영했다.

2018년, 39세 때, 윤계상은 JTBC 《같이 걸을까》에 출연했다.

2018년, 39세 때, 윤계상은 버거킹, 캐논 EOS M50, 블루라운지 마에스트로, BMW 미니클럽맨, 스카이라인게임즈 야망 CF를 촬영했다.

2019년, 40세 때, 윤계상은 JTBC 금토드라마 《초콜릿》에서 이강 역으로 출연했다.

2019년, 40세 때, 윤계상은 코오롱 Series CF를 촬영했다.

2019년~2020년, 40~41세 때, 윤계상은 마운티아 CF를 촬영했다.

2021년, 42세 때, 윤계상은 지니 TV 웹드라마 《크라임 퍼즐》에서 한승민 역으로 출연했다.

2022년, 43세 때, 윤계상은 Disney+ 웹드라마 《키스 식스 센스》에서 차민후 역으로 출연했다.

2023년, 44세 때, 윤계상은 JTBC 수목드라마 《이 연애는 불가항력》의 로앤하이 대표 역으로 특별출연했다.

2023년, 44세 때, 윤계상은 ENA 수목드라마 《유괴의 날》에서 김명준 역으로 출연했다.

2024년, 45세 때, 윤계상은 Netflix 웹드라마 《아무도 없는 숲속에서》에서 구상준 역으로 출연했다.

2025년, 46세 때, 윤계상은 SBS 금토드라마 《트라이: 우리는 기적이 된다》에서 주가람 역으로 출연했다.

2025년, 46세 때, 윤계상은 ENA 월화드라마 《UDT : 우리 동네 특공대》에서 최강 역으로 출연했다.

2025년, 46세 때, 윤계상은 TV CHOSUN 《제철 남자》에 출연했다.