1950년 12월 21일, 0세 때, 칸다 마사키는 연합군 점령하 일본 도쿄에서 태어났다.

1970년대 초, 약 20세 때, 칸다 마사키는 원래 연예계에 관심이 없었지만 스키를 잘 타서 스키 용품 업체에서 신제품 테스터로 아르바이트했다.

1970년대 초, 약 20세 때, 칸다 마사키는 식당에서 만난 이시하라 유지로(대배우)에게 배우 제의를 받아 소속사에 영입되어 배우로 데뷔했다.

1970년대 후반, 약 27세 때, 칸다 마사키는 한때 잘 나가는 배우로 활동했다.

1985년, 35세 때, 칸다 마사키는 마츠다 세이코(12살 연하, 당시 23세)와 소개팅을 했다.

1985년 4월, 35세 때, 칸다 마사키는 마츠다 세이코와 소개팅 후 2개월 만에 결혼했다.

1986년 10월 1일, 36세 때, 칸다 마사키는 딸 칸다 사야카가 태어나 아버지가 되었다.

1997년, 47세 때, 칸다 마사키는 마츠다 세이코와 이혼했다.

1997년, 47세 때, 칸다 마사키는 이혼 후 아침 프로그램 '여행 샐러드' MC로 출연하며 지속적인 활동을 시작했다.

2021년 12월 18일, 71세 때, 칸다 마사키는 딸 칸다 사야카(35세)가 투신 자살로 사망하는 비극을 겪었다.

2021년 12월 21일, 71세 생일 당일, 칸다 마사키는 마츠다 세이코와 함께 유골함을 들고 기자 앞에 서서 슬픔을 표출했다.

2022년, 72세 때, 칸다 마사키는 딸 사망 후 디너쇼 등의 활동을 재개했다.

2023년 5월, 72세 때, 칸다 마사키는 급격히 말라 여위고 백발이 심해지기 시작했다.

2023년 8월, 72세 때, 칸다 마사키는 중병설이 돌며 프로그램에 5주간 결근했다.

2023년 9월, 72세 때, 칸다 마사키는 건강 악화로 '여행 샐러드'를 졸업했다.