1964년 11월 13일, 0세 때, 폴 그레이엄은 영국 도싯의 웨이머스에서 핵물리학자인 아버지 아래에서 태어났다.

1968년, 4세 때, 폴 그레이엄은 가족과 함께 영국에서 미국으로 이주하여 펜실베이니아주 피츠버그에 정착했다.

1995년, 31세 때, 폴 그레이엄은 코넬 대학교 동문 로버트 모리스 및 하버드 대학교 동문 트레버 블랙웰과 함께 ViaWeb을 설립했다.

1996년, 32세 때, 폴 그레이엄은 로버트 모리스와 함께 ViaWeb을 정식 출범시키며 최초의 ASP 중 하나를 설립했다.

1996년, 32세 때, 폴 그레이엄은 ViaWeb을 Common Lisp로 작성하여 사용자가 직접 인터넷 상점을 만들 수 있게 하는 플랫폼을 구축했다.

1998년, 34세 때, 폴 그레이엄은 ViaWeb을 야후!에 매각했다.

1998년, 34세 때, 폴 그레이엄은 ViaWeb 매각 후 야후! 스토어로 전환되는 과정을 경험했다.

2001년, 37세 때, 폴 그레이엄은 글쓰기에 집중하기 시작하며 온라인 오피니언 리더로서 활동을 시작했다.

2001년, 37세 때, 폴 그레이엄은 자신의 글들이 1,700만 건의 페이지 뷰를 기록하는 영향력 있는 온라인 오피니언 리더가 되었다.

2004년, 40세 때, 폴 그레이엄은 수필집 『해커와 화가』를 출판했다.

2005년, 41세 때, 폴 그레이엄은 제시카 리빙스턴, 로버트 모리스, 트레버 블랙웰과 함께 스타트업 엑셀러레이터 Y Combinator(YC)를 설립했다.

2005년, 41세 때, 폴 그레이엄은 Y Combinator의 초대 사장직에 취임했다.

2008년, 44세 때, 폴 그레이엄은 제시카 리빙스턴과 결혼했다.

2008년, 44세 때, 폴 그레이엄은 웹에서 가장 영향력 있는 25인에 선정되었다.

2014년, 50세 때, 폴 그레이엄은 Y Combinator의 규모 확대로 인해 샘 올트먼에게 사장직을 넘기고 일선에서 물러났다.

2019년, 55세 때, 폴 그레이엄은 새로운 리스프 방언인 Bel의 기술 규격을 발표했다.