1985년 08월 07일, 0세 때, 조너선 스완은 호주 뉴사우스웨일스주 시드니에서 의사 출신 방송인 노먼 스완과 리 서튼의 맏이로 태어났다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 조너선 스완은 시드니에서 진보 성향의 개혁파 유대교 가정에서 성장했다.

2010년경 · 25세 무렵, 조너선 스완은 시드니 모닝 헤럴드에서 정치 담당 기자로 일하기 시작했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 조너선 스완은 페어팩스 미디어의 전국 정치부 기자로 활동하며 연방 의원들의 세금 유용 의혹을 잇달아 단독 보도했다.

2014년 00월 00일, 28~29세 때, 조너선 스완은 미국정치학회 펠로십을 받아 미국 워싱턴 D.C.로 건너가 의회 보좌진으로 일했다.

2014년 05월 00일, 28세 때, 조너선 스완은 호주 의회 출입기자단이 주는 월리스 브라운 젊은 기자상을 받았다.

2015년 00월 00일, 29~30세 때, 조너선 스완은 미국 정치 전문지 더 힐에서 정치자금 분야를 맡아 미국 정치 취재를 시작했다.

2016년 00월 00일, 30~31세 때, 조너선 스완은 더 힐을 떠나 짐 밴더하이와 마이크 앨런이 세우던 신생 매체 악시오스에 전국 정치 담당 기자로 합류해 트럼프 당선인 측과 의회 공화당을 맡았다.

2017년 00월 00일, 31~32세 때, 조너선 스완은 트럼프 1기 행정부 출범 뒤 백악관을 취재하며 파리기후협정 탈퇴, 예루살렘의 이스라엘 수도 인정, 스티브 배넌 경질 소식을 먼저 보도했다.

2018년 09월 00일, 33세 때, 조너선 스완은 로드 로즌스타인 법무부 부장관이 사임했다고 보도했으나 사실이 아닌 것으로 드러났다.

2018년 10월 00일, 33세 때, 조너선 스완은 도널드 트럼프 대통령과 인터뷰했으나 출생시민권 폐지 주장 등을 제대로 반박하지 않았다는 비판을 받았다.

2020년 08월 03일, 34세 때, 조너선 스완은 7월 28일 녹화한 트럼프 대통령 인터뷰가 HBO 악시오스 시리즈로 방영되며 즉석 사실 확인과 집요한 후속 질문으로 주목받았다.

2021년 00월 00일, 35~36세 때, 조너선 스완은 재커리 바수와 함께 2020년 대선 결과를 뒤집으려던 트럼프 측의 시도를 추적한 9부작 연재 오프 더 레일스를 내놓았다.

2021년 00월 00일, 35~36세 때, 조너선 스완은 2020년 트럼프 인터뷰로 에미상 우수 편집 인터뷰 부문을 수상했다.

2022년 04월 07일, 36세 때, 조너선 스완은 오프 더 레일스 연재로 백악관 출입기자협회의 알도 벡먼 상 수상자로 발표됐다.

2022년 11월 11일, 37세 때, 조너선 스완은 6년간 몸담은 악시오스를 떠나 뉴욕타임스 정치팀에 합류한다는 발표를 냈다.

2023년 01월 00일, 37세 때, 조너선 스완은 뉴욕타임스에서 의회 공화당을 담당하는 정치 기자로 일을 시작했다.

2024년 07월 00일, 38세 때, 조너선 스완은 미국 시민권을 취득했다고 X 계정으로 알려 호주와 미국 복수국적자가 됐다.

2025년 1월경 · 39세 무렵, 조너선 스완은 트럼프 2기 행정부 출범과 함께 뉴욕타임스 백악관 담당 기자로 행정부를 취재했다.

2026년 04월 07일, 40세 때, 조너선 스완은 매기 하버먼과 함께 쓴 트럼프 2기 내막서 레짐 체인지를 6월에 낸다고 공개했다.

2026년 06월 23일, 40세 때, 조너선 스완은 매기 하버먼과의 공저 레짐 체인지: 도널드 트럼프 제왕적 대통령직의 내부를 사이먼앤드슈스터에서 출간했다.