1966년 08월 24일, 0세 때, 조계원은 전라남도 보성군에서 태어났다.

1979년경, 12~13세 때, 조계원은 여수서국민학교를 졸업했다.

1982년경, 15~16세 때, 조계원은 여수중학교를 졸업했다.

1985년경, 18~19세 때, 조계원은 광주동신고등학교를 졸업했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 조계원은 성균관대학교 총학생회장을 맡았다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 조계원은 성균관대학교 사회과학대학에서 신문방송학 학사 학위를 받았다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 조계원은 육군에서 병장으로 만기 전역했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 조계원은 컴퓨터매거진의 발행인 겸 편집인을 맡았다.

2005년 00월 00일, 38~39세 때, 조계원은 한나라당에 입당해 정계에 들어섰다.

2005년 00월 00일, 38~39세 때, 조계원은 고진화 국회의원의 보좌관이 되어 2008년까지 일했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 조계원은 국회사무처 정책연구위원으로 일했다.

2008년 00월 00일, 41~42세 때, 조계원은 한나라당을 탈당하고 창조한국당에 입당했다.

2008년 00월 00일, 41~42세 때, 조계원은 창조한국당 문국현 대표의 비서실 차장을 맡았다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 조계원은 창조한국당 원내행정실장을 지냈다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 조계원은 창조한국당 중앙당 사무부총장을 지냈다.

2010년 06월 02일, 43세 때, 조계원은 제5회 전국동시지방선거에서 창조한국당 후보로 서울특별시의회 은평구 제4선거구에 나섰으나 3,436표(6.06%)로 3위에 그쳐 낙선했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 조계원은 뉴패러다임 인스티튜드 이사를 지냈다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 조계원은 학교안전공제중앙회 이사와 경기도학교안전공제회 사무국장을 지냈다.

2020년 01월 00일, 53세 때, 조계원은 제21대 국회의원 선거 전남 여수시갑 더불어민주당 예비후보로 나서 3월까지 뛰었다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 조계원은 더불어민주당 중앙당 부대변인과 중앙위원을 맡았다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 조계원은 여수기본사회연구소장과 사단법인 기본사회 이사를 지냈다.

2022년 01월 00일, 55세 때, 조계원은 제20대 대통령 선거 더불어민주당 이재명 후보 선거대책위원회 조직본부 부본부장을 맡아 3월까지 활동했다.

2022년 04월 00일, 55세 때, 조계원은 제8회 전국동시지방선거 여수시장 선거에 더불어민주당 예비후보로 나섰다.

2022년 04월 19일, 55세 때, 조계원은 더불어민주당 전남도당이 발표한 여수시장 경선 후보 4명에 들지 못하고 컷오프됐다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 조계원은 더불어민주당 기본사회위원회 부위원장과 균형발전위원회 공동위원장을 맡았다.

2023년 09월 26일, 57세 때, 조계원은 윤석열 정부의 검찰정치 종식을 요구하며 여수 쌍봉사거리에서 벌여 온 피켓 시위를 230일가량 이어 갔다.

2024년 00월 00일, 57~58세 때, 조계원은 더불어민주당 국정감사 우수의원으로 뽑히고 국정감사NGO 모니터링단의 국리민복상(우수의원상)을 받았다.

2024년 02월 15일, 57세 때, 조계원은 더불어민주당 여수을 후보 적합도 조사에서 현역 김회재 의원과 함께 단 두 명의 조사 대상에 올랐다.

2024년 05월 00일, 57세 때, 조계원은 더불어민주당 전라남도당 여수시을 지역위원회 위원장을 맡았다.

2024년 05월 00일, 57세 때, 조계원은 더불어민주당 원내부대표에 임명돼 2025년 6월까지 활동했다.

2024년 05월 30일, 57세 때, 조계원은 제22대 국회의원 임기를 시작했다.

2024년 06월 00일, 57세 때, 조계원은 제22대 국회 전반기 문화체육관광위원회에 배정됐다.

2024년 11월 00일, 58세 때, 조계원은 더불어민주당 당대표특보단 민생특보를 맡아 2025년 8월까지 활동했다.

2025년 01월 00일, 58세 때, 조계원은 더불어민주당 체육특별위원회 위원장을 맡았다.

2025년 06월 00일, 58세 때, 조계원은 제22대 국회 전반기 예산결산특별위원회 위원이 됐다.

2025년 06월 00일, 58세 때, 조계원은 더불어민주당 중앙당 선거관리위원회 위원을 맡아 8월까지 활동했다.

2025년 08월 00일, 58~59세 때, 조계원은 더불어민주당 언론개혁특별위원회 위원이 됐다.

2026년 04월 15일, 59세 때, 조계원은 산업위기선제대응지역 지정기간을 기본 2년에 한 차례 2년 연장할 수 있게 하는 지역 산업위기 대응 특별법 개정안을 대표발의했다. 여수는 2025년 5월 이 지역으로 지정됐다.

2026년 06월 00일, 59세 때, 조계원은 제22대 국회 후반기 문화체육관광위원회 위원으로 다시 배정됐다.

2026년 07월 20일, 59세 때, 조계원은 회원종목단체 회장 선거를 중앙선거관리위원회에 의무 위탁하게 하는 국민체육진흥법 개정안을 '정몽규식 독점·사유화 방지법'이라 이름 붙여 대표발의했다.

2026년 07월 29일, 59세 때, 조계원은 초대 더불어민주당 전남광주통합특별시당 위원장 선거 출마를 선언하며 안도걸·권향엽 의원과 3파전에 뛰어들었다.

2026년 08월 15일, 59세 때, 조계원은 나주 정기당원대회에서 치러진 초대 전남광주통합특별시당 위원장 선거에서 64.61%를 얻은 안도걸 의원에게 밀려 위원장이 되지 못했다.

2026년 10월 21일, 60세 때, 조계원은 문화체육관광위원회 국정감사에서 문진희 전 대한축구협회 심판위원장이 재직 중 심판과 평가관에게 돈을 요구했다는 제보와 녹취를 공개했다. 문 전 위원장 측의 입장은 확인되지 않았다.

2026년 10월 21일, 60세 때, 조계원은 증인으로 채택된 문진희 전 위원장이 사유서 없이 국정감사에 나오지 않자 국회를 우롱하는 처사라고 비판했다.

2026년 11월 10일, 60세 때, 조계원은 페이스북에 한동훈 의원의 축제 춤 영상을 거론하며 청담동 술자리 의혹을 다시 꺼냈다. 한동훈 의원은 상태가 걱정되는 사람이 민주당 대변인을 한다는 취지로 맞받았다.