1968년 08월 10일, 0세 때, 댄 케인은 미국 뉴욕주 엘마이라에서 존 대니얼 케인이라는 이름으로 태어났다. 아버지 스티브 케인은 공군 전투기 조종사로 중령까지 복무했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 댄 케인은 독일 라인란트팔츠주 한(Hahn)의 미군 자녀 학교인 한 아메리칸 고등학교를 졸업했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 댄 케인은 버지니아 군사학교 재학 시절 학교 축구팀 VMI 키데츠에서 뛰었다.

1990년 00월 00일, 22세 때, 댄 케인은 버지니아 군사학교에서 경제학 학사 학위를 받았다.

1990년 00월 00일, 22세 때, 댄 케인은 학위를 받은 뒤 아버지가 육군대학원에서 공부하던 펜실베이니아주 칼라일로 옮겨 시내 은행마다 창구 직원 자리를 찾았으나 채용되지 못했다.

1990년 00월 00일, 22세 때, 댄 케인은 칼라일 하이 스트리트의 당구장 겸 술집 패스트 에디스에서 구인 안내문을 보고 칵테일 제조 경험 없이 곧바로 바텐더로 채용됐다.

1990년 10월 01일, 22세 때, 댄 케인은 버지니아 군사학교 공군 학군단(AFROTC)을 거쳐 공군 소위로 임관하고 텍사스주 셰퍼드 공군기지의 유로-나토 합동 제트조종사 양성과정에 들어갔다.

1993년 00월 00일, 25세 때, 댄 케인은 공군 감축으로 비행하지 않는 보직에 배치될 것을 우려해 공군 주방위군 부대 85곳에 지원서를 냈다.

1993년 12월 00일, 25세 때, 댄 케인은 유로-나토 합동 제트조종사 양성과정을 우등으로 수료했다.

1994년 01월 00일, 25세 때, 댄 케인은 뉴욕주 시러큐스 핸콕필드 공군 주방위군 기지의 제138전투비행대대에 F-16 조종사로 배치됐다.

1998년 00월 00일, 30세 때, 댄 케인은 통신교육으로 공군 대대장교과정(Squadron Officer School)을 마쳤다.

1998년 07월 00일, 29세 때, 댄 케인은 메릴랜드주 앤드루스 공군기지의 제121전투비행대대로 옮겨 F-16 교관 조종사 겸 무기담당관을 맡았다.

1999년 06월 00일, 30세 때, 댄 케인은 네바다주 넬리스 공군기지의 공군 무기학교 교관과정을 우수 졸업생으로 마치고 제121전투비행대대로 돌아갔다.

2001년 09월 00일, 33세 때, 댄 케인은 9·11 테러 직후 제121전투비행대대 무기·전술 책임자로서 워싱턴 D.C. 상공 초계 비행에 나섰다.

2001년 11월 00일, 33세 때, 댄 케인은 쿠웨이트에 전개한 제332항공원정비행단에서 비행단 무기·전술 책임자를 맡았다.

2002년 02월 00일, 33세 때, 댄 케인은 플로리다주 맥딜 공군기지의 미국 중부사령부에서 대(對)스커드 사업 담당 장교로 일하기 시작했다.

2003년 03월 00일, 34세 때, 댄 케인은 이라크 침공 기간에 제410항공원정비행단 무기·전술 책임자로서 이라크군 스커드 미사일에 대응하는 작전 계획을 세웠다.

2003년 05월 00일, 34세 때, 댄 케인은 애리조나주 투손 공군 주방위군 기지의 시험센터 작전 책임자로 자리를 옮겼다.

2004년 00월 00일, 36세 때, 댄 케인은 통신교육으로 공군 지휘참모대학 과정을 마쳤다.

2005년 00월 00일, 37세 때, 댄 케인은 아메리칸 군사대학교에서 항공전 석사 학위를 받았다.

2005년 00월 00일, 37세 때, 댄 케인은 백악관 펠로로 선발돼 농무장관 특별보좌관을 맡으며 허리케인 카트리나 대응 업무를 주로 맡았다.

2006년 10월 00일, 38세 때, 댄 케인은 백악관 국토안보회의에서 대테러·전략 정책국장을 맡았다.

2008년 01월 00일, 39세 때, 댄 케인은 이라크로 다시 파견돼 합동특수작전임무부대 항공국 사령관을 맡았다.

2008년 07월 00일, 39세 때, 댄 케인은 제121전투비행대대 교관 조종사로 돌아오면서 공군특수작전사령부 제24특수전술대대의 특수전술 항공연락장교를 겸했다.

2009년 00월 00일, 41세 때, 댄 케인은 비상근 공군 주방위군으로 복무하기 시작해 워싱턴 D.C. 주방위공군에서 여러 고위 보직을 맡았다.

2010년 00월 00일, 42세 때, 댄 케인은 국가안보·국토안보 분야 투자·컨설팅 회사 케인 그룹(The Caine Group)을 세웠다.

2011년 01월 10일, 42세 때, 댄 케인은 공군 대령으로 진급했다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 댄 케인은 항공사 라이즈 에어(RISE Air)를 공동 창업하고 최고운영책임자를 맡았다.

2016년 00월 00일, 48세 때, 댄 케인은 현역으로 복귀해 특수작전사령부 부사령관 보좌관과 합동특수작전사령부(JSOC) 부사령관을 겸했다.

2016년 05월 05일, 47세 때, 댄 케인은 공군 준장으로 진급했다.

2017년 00월 00일, 49세 때, 댄 케인은 합동참모대학의 합동·연합전쟁수행과정을 마쳤다.

2017년 00월 00일, 49세 때, 댄 케인이 공동 창업한 항공사 라이즈 에어(RISE Air)는 서프 에어(Surf Air)에 인수됐다.

2018년 00월 00일, 50세 때, 댄 케인은 중부사령부 예하 특수작전사령부 부사령관과 '내재된 결의 작전' 특수작전합동임무부대 부사령관을 겸하며 이라크·시리아의 이슬람국가(IS) 격퇴전을 지휘했다.

2018년 12월 00일, 50세 때, 댄 케인은 이라크에서 도널드 트럼프 대통령을 처음 만났다.

2019년 00월 00일, 51세 때, 댄 케인은 도널드 트럼프 대통령의 보수정치행동회의(CPAC) 연설에서 이라크 만남 당시 트럼프를 위해 '죽일 수도 있다'고 말하고 IS를 일주일이면 격퇴할 수 있다고 했다는 일화의 주인공으로 거론됐다.

2019년 00월 00일, 51세 때, 댄 케인은 국방부 획득·유지 담당 차관실의 특수접근프로그램 중앙국장을 맡았다.

2019년 09월 09일, 51세 때, 댄 케인은 공군 소장으로 진급했다.

2021년 11월 03일, 53세 때, 댄 케인은 공군 중장으로 진급했다.

2024년 12월 00일, 56세 때, 댄 케인은 CIA 군사담당 부국장 임기를 마치고 군에서 퇴역했다.

2025년 01월 00일, 56세 때, 댄 케인은 벤처캐피털 실드 캐피털(Shield Capital)에 합류했다.

2025년 03월 10일, 56세 때, 댄 케인은 합동참모의장 지명안이 상원에 제출됐다.

2025년 04월 01일, 56세 때, 댄 케인은 상원 군사위원회 인사청문회에서 MAGA 모자를 쓴 적이 있느냐는 질문을 받고 정치적 물품을 착용한 적이 없다고 답했다.

2025년 04월 08일, 56세 때, 댄 케인은 상원 군사위원회에서 지명안이 찬성 23표, 반대 4표로 통과됐다.

2025년 04월 11일, 56세 때, 댄 케인은 공군 대장으로 진급했다.

2025년 04월 11일, 56세 때, 댄 케인은 상원 본회의 표결에서 찬성 60표, 반대 25표로 합동참모의장 인준을 받았다.

2025년 04월 19일, 56세 때, 댄 케인은 사전 발표 없이 애리조나주 시에라비스타의 남부국경 합동임무부대를 찾아 국경 지원 임무 장병들을 만났다.

2025년 05월 00일, 56세 때, 댄 케인은 벨기에 브뤼셀 나토 본부 회의에 참석해 동맹 강화 방안을 논의했다.

2025년 05월 00일, 56세 때, 댄 케인은 예멘 후티 반군 공습을 연장하면 필요한 전력 자산 공급에 부담이 된다는 우려를 비공개로 전달했다. 트럼프 대통령이 곧바로 승리를 선언하는 데 영향을 준 요인이었다.

2025년 06월 00일, 56세 때, 댄 케인은 상원 세출위원회 국방소위원회에 출석해 러시아가 우크라이나 전쟁에서 이기면 블라디미르 푸틴 대통령이 다른 나라들과도 전쟁을 벌일 것이라고 진단해 트럼프 대통령과 다른 평가를 내놓았다.

2025년 06월 00일, 56세 때, 댄 케인은 로스앤젤레스 시위를 계기로 캘리포니아 주방위군을 연방 통제로 돌린 근거인 미국이 침략받고 있다는 트럼프 대통령의 주장에 동의하지 않았다.

2025년 06월 00일, 56세 때, 댄 케인은 존 랫클리프 CIA 국장과 함께 캠프 데이비드에서 트럼프 대통령에게 임박한 이스라엘의 이란 공격에 대한 평가를 보고했다.

2025년 06월 22일, 56세 때, 댄 케인의 절제된 공습 설명은 핵시설이 '말살됐다'는 헤그세스 장관과 트럼프 대통령의 표현과 대비된다는 평가를 낳았다.

2025년 06월 26일, 56세 때, 댄 케인은 헤그세스 장관과 연 두 번째 기자회견에서 공습을 수행한 장병들을 중심으로 설명했다.

2025년 06월 26일, 56세 때, 댄 케인의 두 번째 기자회견은 트럼프 대통령의 이익에 맞추면서도 군의 정치화를 피하려는 행보라는 해석을 낳았다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 댄 케인의 이란 공습 지휘와 후속 발언은 트럼프 대통령의 신뢰를 얻는 데 도움이 됐다는 분석을 낳았다.

2025년 09월 21일, 57세 때, 댄 케인은 오만·카타르 방문 일정 중 아라비아해에 있던 항공모함 니미츠호에 올랐다.

2026년 00월 00일, 58세 때, 댄 케인은 미국 성취아카데미(Academy of Achievement)의 골든 플레이트상을 받았다.

2026년 01월 00일, 57세 때, 댄 케인은 그린란드 위기 때 트럼프 대통령의 요청으로 덴마크령 그린란드를 무력으로 점령·병합하는 선택지와 그 파급 효과를 보고했다. 트럼프 대통령은 결국 침공하지 않기로 했다.

2026년 01월 03일, 57세 때, 댄 케인은 트럼프 대통령 등 고위 당국자들과 함께 기자회견에 나서 베네수엘라 작전 결과를 보고했다.

2026년 02월 00일, 57세 때, 댄 케인은 2월 초 에얄 자미르 이스라엘군 참모총장과 대화하며 이란과의 전쟁이 실행 가능하다는 판단에 이르렀다.

2026년 02월 00일, 57세 때, 댄 케인은 워싱턴을 찾은 자미르 참모총장, 슐로미 바인더 이스라엘군 정보국장, 다비드 바르네아 모사드 국장으로부터 이란 탄도미사일 위협과 1월 시위 이후의 기회를 근거로 즉각 행동이 필요하다는 설득을 받았다.

2026년 02월 00일, 57세 때, 댄 케인은 이란과 장기전을 벌일 때의 위험을 트럼프 대통령에게 조언했다. 트럼프 대통령은 이 보도를 부인했다.

2026년 02월 12일, 57세 때, 댄 케인은 트럼프 대통령과 베냐민 네타냐후 이스라엘 총리의 워싱턴 회담에서 네타냐후의 4단계 계획 가운데 알리 하메네이 제거와 이란 탄도미사일·드론 시설 공습은 지지했지만 봉기 유도와 쿠르드 세력 활용에는 신중했다.

2026년 02월 26일, 57세 때, 댄 케인은 브래드 쿠퍼 중부사령관과 함께 트럼프 대통령에게 이란 관련 군사 선택지를 보고했다. 호르무즈 해협 봉쇄 가능성에 대한 설명은 많지 않았다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 댄 케인은 이란 전쟁 동안 쿠퍼 중부사령관과 함께 미군 작전을 이란 군사 역량 타격에 집중시키고, 혁명수비대 지도부를 겨냥한 정권 교체 목표는 이스라엘군 몫으로 남겼다. 트럼프 대통령의 거듭된 요구에도 정권 교체를 공개 지지하지 않았다.

2026년 03월 10일, 57세 때, 댄 케인은 이란이 반격하고 있지만 개전 전 미국이 예상한 수준보다 거세지는 않다고 밝혔다.

2026년 05월 00일, 57세 때, 댄 케인은 의회 청문회에서 이란 전쟁의 군사 전략을 묻는 질문에 답하지 않았다.

2026년 07월 00일, 57세 때, 댄 케인은 이란 남부 2주 공습이 이어지던 7월 하순 트럼프 대통령에게 방공 요격미사일이 부족해 미군이 이란 공격에 취약해질 수 있다고 조언했다. 트럼프 대통령은 7월 24일 공습을 멈췄다.

2026년 09월 16일, 58세 때, 댄 케인은 공군협회(AFA) 항공·우주·사이버 콘퍼런스 기조연설에서 미군은 앞으로 자율무기체계에 추적당할 것을 전제로 준비해야 한다고 밝혔다.

2026년 09월 28일, 58세 때, 댄 케인은 네바다주 넬리스 공군기지를 찾아 F-16 훈련 비행에 나섰다.

0000년 00월 00일, 00세 때, 댄 케인은 트럼프 대통령이 그를 '장군'이나 '댄' 대신 군 콜사인인 '라진'으로 자주 부른다는 월스트리트저널 보도가 나왔다.